Question

【题目】有机物是一种重要的有机合成中间体，其合成路线如下：

已知：①B的核磁共振氢谱有三个吸收峰；

②;

③ +H2O 。

(1)B的名称为____________。

(2)反应⑤的反应类型为__________。G的结构简式为_______________。

(3)在合成路线中设计⑤和⑨两步反应的目的是________________。

(4)反应⑥的化学方程式为__________________。

(5)F与银氨溶液反应的化学方程式为________________。

(6)M为的同分异构体，满足下列条件的M的结构有________种。任写一种核磁共振氢谱有4组峰的M的结构简式_________________。

a.属于芳香族化合物　b.1 mol M与足量NaHCO3溶液反应能生成2 mol CO2

(7)参照上述合成路线，以乙醇为原料(其他无机试剂任选)，设计制备正丁醇的合成路线_____________。

Answer 1

【答案】对溴甲苯或4－溴甲苯 取代反应 保护酚羟基 2+O22+2H2O +2Ag(NH3)2OH+2Ag↓+3NH3+H2O 10 CH3CH2OHCH3CHOCH3CH=CHCHOCH3CH2CH2CH2OH

【解析】

A的分子式是C7H8，根据物质反应过程中分子骨架不变，可知A是甲苯，A与Br2在FeBr3作用下发生苯环上的取代反应产生B：，在在光照时与Cl2发生甲基上的取代反应产生D：，该物质在一定条件下反应产生，被H2O2氧化产生E：，与CH3I发生取代反应产生，该物质含有醇羟基，与O2在Cu催化下加热，发生氧化反应产生，与CH3CHO在NaOH水溶液中加热，反应产生F：，F含有醛基，与银氨溶液发生银镜反应，然后酸化可得G：，G与HI反应产生。

(7)乙醇催化氧化产生乙醛：CH3CHO，乙醛在NaOH水溶液中加热反应产生CH3CH=CH-CHO，CH3CH=CH-CHO与H2在催化剂存在时加热，发生加成反应产生丁醇CH3CH2CH2CH2OH。

根据上述分析可知，B为、D为、E为、F为、G为。

(1)B的结构简式为，B的名称是对溴甲苯或4－溴甲苯。

(2)反应⑤是与CH3I发生取代反应产生和HI，该反应类型为取代反应；物质G的结构简式为。

(3)在合成路线中设计⑤使酚-OH变为-OCH3，在反应⑨中又使-OCH3转化为酚-OH，设计两步反应的目的是保护酚羟基在后续步骤中不被氧化。

(4)反应⑥是醇羟基被氧化为醛基，该反应的化学方程式为2+O22+2H2O。

(5)F与银氨溶液反应的化学方程式为+2Ag(NH3)2OH+2Ag↓+3NH3+H2O。

(6)满足条件的M的同分异构体有(邻、间、对位3种)、(甲基在1、2位置2种)、(甲基在1、2、3位置3种)、，共10种；其中核磁共振氢谱有4组峰的结构简式为或。

(7)乙醇催化氧化产生CH3CHO，乙醛在NaOH水溶液中加热反应产生CH3CH=CH-CHO，CH3CH=CH-CHO与H2在催化剂存在时加热，发生加成反应产生丁醇CH3CH2CH2CH2OH，所以由乙醇制取丁醇的合成路线为 CH3CH2OHCH3CHOCH3CH=CHCHOCH3CH2CH2CH2OH。