Question

某有机物A的分子式为C₅H₈O₂，A中碳链无支链，1mol A能与2mol H₂发生加成反应，但不能与溴水发生加成反应，根据下面转化关系回答下列问题：

（1）C的分子式为    ；

（2）A的结构简式为   ，D的核磁共振氢谱图中将出现   种峰；

（3）G中所含官能团的名称为   ；

（4）B→C的反应类型是   ，C→D的反应类型   ；（选择填空）

a．消去反应 b．加成反应 c．还原反应 d．酯化反应

（5）写出G与NaOH溶液反应的化学方程式：     ；

（6）M是F的同系物，其相对分子质量比F小14，写出满足条件的M的所有可能的结构（不包括顺反异构）    ．

Answer 1

考点：  有机物的推断．

分析：  A的分子式为C₅H₈H₂，1molA能够与2mol氢气发生加成反应，但是不能与溴水发生加成反应，说明A中不含碳碳双键或三键；根据转化关系可知，A能够与新制的氢氧化铜反应，则A中含有醛基；B与氢气加成反应生成的C能够发生酯化反应生成五元环酯，则C中含有羟基和羧基，再结合A没有支链可知C的结构简式为：、则A中含有1个醛基和1个羰基，A的结构简式为：；B为；C在浓硫酸存在条件下加热反应生成F，F与溴发生加成反应生成G，且F中含有1个甲基，则F的结构简式为：CH₃CH=CHCH₂COOH、G为CH₃CH（Br）CH（Br）CH₂COOH，据此进行解答．

解答：  解：A的分子式为C₅H₈H₂，1molA能够与2mol氢气发生加成反应，但是不能与溴水发生加成反应，说明A中不含碳碳双键或三键；根据转化关系可知，A能够与新制的氢氧化铜反应，则A中含有醛基；B与氢气加成反应生成的C能够发生酯化反应生成五元环酯，则C中含有羟基和羧基，再结合A没有支链可知C的结构简式为：、则A中含有1个醛基和1个羰基，A结构简式为：；B为；C在浓硫酸存在条件下加热反应生成F，F与溴发生加成反应生成G，且F中含有1个甲基，则F的结构简式为：CH₃CH=CHCH₂COOH、G为CH₃CH（Br）CH（Br）CH₂COOH，

（1）C的结构简式为：，则C的分子式为：C₅H₁₀O₃，

故答案为：C₅H₁₀O₃；

（2）根据分析可知，A的结构简式为：；发生分子内酯化反应生成D，则D的结构简式为：，其分子中含有4种等效H原子，所以其核磁共振氢谱有4种吸收峰，

故答案为：；4；

（3）G为CH₃CH（Br）CH（Br）CH₂COOH，其分子中含有官能团为溴原子和羧基，

故答案为：溴原子、羧基；

（4）B→C的反应为与氢气发生加成反应生成，该反应也属于还原反应，则bc正确；C→D的反应为发生分子内酯化反应生成，该反应为酯化反应，也属于取代反应，则d正确，

故答案为：bc；d；

（5）为CH₃CH（Br）CH（Br）CH₂COOH，其分子中含有官能团溴原子，能够在氢氧化钠的水溶液中发生取代反应，反应的化学方程式为：，

故答案为：；

（6）F的结构简式为CH₃CH=CHCH₂COOH，M是F的同系物，其相对分子质量比F小14，则M分子中含有1个碳碳双键、1个羧基，总共含有4个C原子，所以M可能的结构简式为：CH₂=CHCH₂COOH、CH₃CH=CHCOOH、CH₂=C（CH₃）COOH，

故答案为：CH₂=CHCH₂COOH、CH₃CH=CHCOOH、CH₂=C（CH₃）COOH．

点评：  本题考查有机推断，题目难度中等，根据常见有机物结构与性质及反应条件正确推断该有机物为解答关键，注意掌握同分异构体的概念及书写原则，试题培养了学生的分析、理解能力及逻辑推理能力．