Question

【题目】利用下图流程可制备1,4-环己二醇，试回答：

(1)反应①、②、③分别属于___、____、___。(填反应类型)

(2)化合物中所含官能团的名称为_______和________。

(3)写出下列化合物的结构简式：A_________，C________。

(4)反应④所用的试剂和条件为_________________。

(5)写出下列反应的化学方程式：反应①_____________；反应④_______________。

(6)请写出以CH3CH2Br为原料制备HOCH2CH2OH的合成路线流程图[无机试剂任用,合成路线流程图示例见本题]。________。

Answer 1

【答案】取代反应 消去反应 加成反应 碳碳双键 溴原子 氢氧化钠、乙醇、加热 CH3CH2BrCH2=CH2BrCH2CH2BrHOCH2CH2OH，故答案为：CH3CH2BrCH2=CH2BrCH2CH2BrHOCH2CH2OH

【解析】

A和氯气在光照条件下发生取代反应生成，则A为环己烷，在氢氧化钠的醇溶液、加热条件下发生消去反应生成，和溴的四氯化碳发生加成反应得到B，B发生消去反应生成，所以B的结构简式为，和溴发生1，4-加成反应生成，在氢氧化钠的水溶液、加热条件下发生取代反应生成C为，和氢气发生加成反应生成。

⑴根据上面分析得出反应①是取代反应，反应②是消去反应，反应③是加成反应，故答案为：取代反应；消去反应；加成反应；

⑵化合物中所含官能团的名称为碳碳双键和溴原子，故答案为碳碳双键；溴原子；

⑶A的结构简式为，C的结构简式为，故答案为：；；

⑷根据分析反应④为卤代烃的消去反应，因此所用的试剂和条件为氢氧化钠、乙醇、加热条件，故答案为氢氧化钠、乙醇、加热；

⑸反应①是取代反应，反应的化学方程式：，故答案为：；

反应④是消去反应，反应的化学方程式是，故答案为：；

⑹HOCH2CH2OH中羟基是卤代烃水解得到，即BrCH2CH2BrHOCH2CH2OH，而BrCH2CH2Br通过加成反应得到，即CH2=CH2 BrCH2CH2Br，而CH2=CH2通过CH3CH2Br消去反应得到，即CH3CH2Br CH2=CH2，因此整个流程图为CH3CH2BrCH2=CH2BrCH2CH2BrHOCH2CH2OH，故答案为：CH3CH2BrCH2=CH2BrCH2CH2BrHOCH2CH2OH。