Question

非诺洛芬是一种治疗类风湿性关节炎的药物，可通过以下方法合成：

请回答下列问题：
（1）写出非诺洛芬中的含氧官能团的名称

 

．
（2）反应①中加入的试剂X的分子式为C₈H₈O₂，X的结构简式为

 

．
（3）在上述五步反应中，属于取代反应的是

 

（填序号）．
（4）有机物C的一种同分异构体满足下列条件：
Ⅰ．显弱酸性．
Ⅱ．分子中有4种不同化学环境的氢，且分子中含有两个苯环．
写出该同分异构体的结构简式：

 

．
（5）根据已有知识并结合相关信息，写出以   为原料制备    的合成路线流程图（无机试剂任用）．合成路线流程图示例如下：CH₃CH₂Br

NaOH溶液

△

CH₃CH₂OH

CH3COOH

浓硫酸△

CH₃COOCH₂CH₃．

Answer 1

考点：有机物的合成

专题：

分析：根据流程图中，A发生取代反应生成B，B发生还原反应生成C，C发生取代反应生成D，D发生取代反应生成E，E发生水解反应生成F，
（1）该物质中的官能团是醚键和羧基；
（2）A发生取代反应生成B，根据A、B分子式的差异并结合X的分子式确定其结构简式；
（3）根据反应物和生成物变化确定反应类型；
（4）Ⅰ．显弱酸性，说明可能有酚羟基或羧基等官能团；
Ⅱ．分子中有4种不同化学环境的氢，且分子中含有两个苯环，说明该物质结构比较对称，结合C的结构简式写同分异构体；
（5）苯乙醛和NaBH₄发生还原反应生成苯乙醇，苯乙醇发生消去反应生成苯乙烯，苯乙烯发生加成反应生成，和NaCN发生水解反应生成．

解答： 解：根据流程图中，A发生取代反应生成B，B发生还原反应生成C，C发生取代反应生成D，D发生取代反应生成E，E发生水解反应生成F，
（1）该物质中的官能团是醚键和羧基，
故答案为：醚键和羧基；
（2）A发生取代反应生成B，根据A、B分子式的差异并结合X的分子式知，在B的醚键处断键，使醚基转化为酚羟基连接在X上，所以X的结构简式为，故答案为：；
（3）通过以上分析知，属于取代反应的有①③④，
故答案为：①③④；
（4）Ⅰ．显弱酸性，说明可能有酚羟基或羧基等官能团；
Ⅱ．分子中有4种不同化学环境的氢，且分子中含有两个苯环，说明该物质结构比较对称，结合C的结构简式写同分异构体，则符合条件的结构简式为，
故答案为：；
（5）苯乙醛和NaBH₄发生还原反应生成苯乙醇，苯乙醇发生消去反应生成苯乙烯，苯乙烯发生加成反应生成，和NaCN发生水解反应生成，其合成路线图为，
故答案为：．

点评：本题考查了有机物的合成，明确有机物中含有的官能团及其性质是解本题关键，利用题给信息解答（5）题，注意反应条件和有机物断键和成键位置，题目难度中等．