Question

A是一种重要的化工原料，已知A是一种卤代烃，相对分子质量为92.5，其核磁共振氢谱中只有一个峰，C是一种高分子化合物，M是一种六元环状酯，转化关系如图所示，回答下列问题：

（1）A的分子式

 

；A→B的反应类型

 

；
（2）写出结构简式：D

 

，M

 

．
（3）写出下列反应的化学方程式：B→C：

 

；E→F：

 

．
（4）满足下列条件的H的同分异构体有

 

种．写出其中一种同分异构体的结构简式

 

．
①属于酯类；    ②能发生银镜反应；    ③能与金属钠反应放出气体．

Answer 1

考点：有机物的推断

专题：有机物的化学性质及推断

分析：A是卤代烃，相对分子质量为92.5，故A中含有1个Cl原子，剩余烃基式量为92.5-35.5=57，分子中最大C原子数目为

57

12

=4…9，故烃基为-C₄H₉，A的分子式为C₄H₉Cl，其核磁共振氢谱中只有一个峰，故A为C（CH₃）₃Cl，A转化得到B，B转化为高分子化合物C，则B含有不饱和键，故B为（CH₃）₂C=CH₂，C为，（CH₃）₂C=CH₂与溴发生加成反应生成D为（CH₃）₂CBr-CH₂Br，D转化得到E，E可以连续氧化生成G，应是D水解生成E，则E为（CH₃）₂C（OH）-CH₂OH，F为（CH₃）₂C（OH）-CHO，F氧化生成G，G酸得到H，则H为（CH₃）₂C（OH）-COOH，G为（CH₃）₂C（OH）-COONa，H发生成环酯化反应生成M，则M为，据此解答．

解答： 解：A是卤代烃，相对分子质量为92.5，故A中含有1个Cl原子，剩余烃基式量为92.5-35.5=57，分子中最大C原子数目为

57

12

=4…9，故烃基为-C₄H₉，A的分子式为C₄H₉Cl，其核磁共振氢谱中只有一个峰，故A为C（CH₃）₃Cl，A转化得到B，B转化为高分子化合物C，则B含有不饱和键，故B为（CH₃）₂C=CH₂，C为，（CH₃）₂C=CH₂与溴发生加成反应生成D为（CH₃）₂CBr-CH₂Br，D转化得到E，E可以连续氧化生成G，应是D水解生成E，则E为（CH₃）₂C（OH）-CH₂OH，F为（CH₃）₂C（OH）-CHO，F氧化生成G，G酸得到H，则H为（CH₃）₂C（OH）-COOH，G为（CH₃）₂C（OH）-COONa，H发生成环酯化反应生成M，则M为，
（1）由上述分析可知，A的分子式为C₄H₉Cl，A→B是C（CH₃）₃Cl在氢氧化钠醇溶液、加热条件下发生消去反应生成（CH₃）₂C=CH₂，故答案为：C₄H₉Cl，消去反应；
（2）由上述分析可知，D为（CH₃）₂CBr-CH₂Br，M的结构简式为，故答案为：（CH₃）₂CBr-CH₂Br；；
（3）B→C是（CH₃）₂C=CH₂发生加聚反应生成，反应方程式为：n（CH₃）₂C=CH₂

常见

，
E→F是（CH₃）₂C（OH）-CH₂OH催化氧化生成（CH₃）₂C（OH）-CHO，反应方程式为：，
故答案为：n（CH₃）₂C=CH₂

催化剂

；；
（4）（CH₃）₂C（OH）-COOH的同分异构体中属于酯类，能发生银镜反应，为甲酸酯，能与金属钠反应放出气体，还含有-OH，符合条件的同分异构体有：，
故答案为：5；任意一种．

点评：本题考查有机物结构推断、有机反应类型、同分异构体等，计算确定A的结构简式是关键，再结合反应条件及物质结构特点推断，需要学生熟练掌握官能团的性质与转化，难度中等．