Question

已知：CH₂=CH-CH=CH₂+CH₂=CH₂

△

，物质A在体内脱氢酶的作用下会氧化为有害物质GHB．如图是关于物质A的一种制备方法及由A引发的一系列化学反应．

请回答下列问题：
（1）写出反应类型 反应①

 

 反应③

 

．
（2）写出化合物B的结构简式

 

．
（3）写出反应②的化学方程式

 

．
（4）写出反应④的化学方程式

 

．
（5）反应④中除生成E外，还可能存在一种副产物 （含结构），它的结构简式为

 

．
（6）与化合物E互为同分异构体的物质不可能为

 

（填写字母）．
a．醇            b．醛        c．羧酸        d．酚．

Answer 1

考点：有机物的推断

专题：有机物的化学性质及推断

分析：根据2HCHO+HC≡CH→HOCH₂C≡CCH₂OH，所以反应①为加成反应；HOCH₂C≡CCH₂OH与H₂生成A，结构简式为HOCH₂CH₂CH₂CH₂OH．B与A相比B比A少2个H，据此说明有1mol 羟基发生氧化反应生成醛基，B为OHCCH₂CH₂CH₂OH．B在一定条件下氧化的产物GHB能在浓H₂SO₄条件下加热生成环状化合物，说明GHB中有羧基和羟基，所以GHB结构简式为HOOCCH₂CH₂CH₂OH，能发生酯化反应，生成环酯；D比A少2分子水，A在浓H₂SO₄加热条件下脱水消去生成D：CH₂=CH-CH=CH₂．D与CH₂=CH-COOH发生成环反应生成E：，在此反应的同时，2分子D也能成环，生成．化合物E只有3个不饱和度，而酚至少4个不饱和度，所以它的同分异构体不可能是酚，据此解答．

解答： 解：根据2HCHO+HC≡CH→HOCH₂C≡CCH₂OH，所以反应①为加成反应；HOCH₂C≡CCH₂OH与H₂生成A，结构简式为HOCH₂CH₂CH₂CH₂OH．B与A相比B比A少2个H，据此说明有1mol 羟基发生氧化反应生成醛基，B为OHCCH₂CH₂CH₂OH．B在一定条件下氧化的产物GHB能在浓H₂SO₄条件下加热生成环状化合物，说明GHB中有羧基和羟基，所以GHB结构简式为HOOCCH₂CH₂CH₂OH，能发生酯化反应，生成环酯；D比A少2分子水，A在浓H₂SO₄加热条件下脱水消去生成D：CH₂=CH-CH=CH₂．D与CH₂=CH-COOH发生成环反应生成E为，
（1）2HCHO+HC≡CH→HOCH₂C≡CCH₂OH，所以反应①为加成反应；
A在浓H₂SO₄加热条件下脱水消去生成D：CH₂=CH-CH=CH₂，所以反应③为消去反应，
故答案为：加成反应；消去反应；
（2）A的结构简式为HOCH₂CH₂CH₂CH₂OH，B与A相比B比A少2个H，据此说明有1mol 羟基发生氧化反应生成醛基，B为OHCCH₂CH₂CH₂OH；
故答案为：HOCH₂CH₂CH₂CHO；
（3）GHB结构简式为HOOCCH₂CH₂CH₂OH，能发生酯化反应，生成环酯，方程式为：HOCH₂CH₂CH₂COOH

浓硫酸

△

+H₂O；
故答案为：HOCH₂CH₂CH₂COOH

浓硫酸

△

+H₂O；
（4）CH₂=CH-CH=CH₂与CH₂=CH-COOH发生成环反应生成，方程式为：CH₂=CH-CH=CH₂+CH₂=CH-COOH

△

，
故答案为：CH₂=CH-CH=CH₂+CH₂=CH-COOH

△

；
（5）2分子CH₂=CH-CH=CH₂也能成环，生成，故答案为：；        
（6）化合物E只有3个不饱和度，而酚至少4个不饱和度，所以它的同分异构体不可能是酚，故选：d．

点评：本题主要考查了有机物的结构的推导，设计官能团的性质、化学反应类型以及方程式的书写，难度较大，推导出物质的结构是解题的关键．