Question

【题目】有机化合物D和J的合成路线如下(部分反应条件和产物己经略去)：

回答下列问题:

(1)E的结构简式为_______，F的名称为_____，B中含氧官能团的名称为__________。

(2)G→I的化学方程式为_________________，丙烯→A的反应类型为______________。

(3)B的同分异构体中，分子中苯环上有5个取代基且能发生银镜反应的共有____种，其中核磁共振氢谱有5组峰，且峰面积比为1:1:2:6:6的是______(填结构简式)。

(4)结合上述流程中的信息，写出以和CH3COOH为原料(无机试剂任选)，制备化合物的合成路线：______________________。

Answer 1

【答案】 CH3CH2CH2Br 2-氯丙酸 羰基 加成反应 13

【解析】（1）丙烯和溴化氢发生加成反应，根据后边生成的是丙酸，所以加成的产物为CH3CH2CH2Br。F是在第二个碳上连接了一个Cl原子的丙酸，所以名称为：2-氯丙酸。B中的官能团是一个碳氧双键，其中的碳两侧连接的都是碳原子，所以该官能团是羰基。

（2）根据G和I的结构简式，说明H为I中画圈的部分：，所以H为，所以反应方程式为：。根据A与CH3COCl反应得到，所以A为，所以丙烯与甲苯反应生成A的反应为加成反应。

（3）B为，分子式为C12H16O，不饱和度为5。分子中苯环上有5个取代基且能发生银镜反应的同分异构体的要求只是有醛基，有5个取代基即可。所以有两种情况：1、苯环连接一个醛基、一个乙基，三个甲基；2、苯环连接一个－CH2CHO，四个甲基。关于情况1，可以这样考虑：苯环连接一个醛基、一个乙基、一个位置空着；剩余的三个位置都连接甲基；所以只需要讨论醛基、乙基、空位三个不同取代基的位置种类即可。这种三个不同取代基在苯环上有10中不同位置，参看下图：。关于情况2，只需要讨论－CH2CHO和那个空位的相对位置即可，显然是邻间对三种。由上一共13种同分异构体。其中核磁共振氢谱有5组峰，且峰面积比为1:1:2:6:6的有机物，根据峰面积比可以确定是上面的第2中情况，再根据对称得到，结构简式为：。

（4）观察原料和产品，显然得到，用该有机物与CH3COOH酯化就可以得到产品。将原料先氯代，再脱去氯和苯环上的氢原子，形成五元环，就可以得到，所以合成路线为：。