Question

7．已知有机物A～G之间存在如下转化关系，除D以外其他物质均为芳香族化合物，其中化合物B分子中含有一个甲基，化合物D完全燃烧生成等物质的量的CO₂和H₂O，且D蒸汽与氢气的相对密度为30．
回答下列问题：

（1）D的化学名称为乙酸．
（2）①的反应类型为消去反应，②需要的试剂和反应条件是浓硫酸、加热．
（3）C中含氧官能团的名称为羟基，F的结构简式为C₆H₅CH=CH₂．
（4）C+D一一E的化学方程式为+CH₃COOH+H₂O．
（5）同时符合下列条件的E的同分异构体有9种，其中分子中有五种不同化学环境的氢，数目比为1：1：2：2：6的结构简式为．
①苯环上有两个侧链
②分子中含有两个甲基
③能发生水解反应且水解产物能使氯化铁溶液显紫色
（6）写出用甲苯为原料（其他无机试剂任选）制备苯甲酸苯甲酯的合成路线：．

Answer 1

分析 A分子式为C₈H₁₀，不饱和度为 $\frac{2×8+2-10}{2}$=4，为苯的同系物，A与氯气在光照条件下发生取代反应生成B，而B中含有一个甲基，故A，B为，B发生水解反应，生成C为，
D的蒸气与氢气的相对密度为30，则Mr（D）=30×2=60，化合物D完全燃烧生成等物质的量的CO₂和H₂O，分子中n（C）：n（H）=1：2，故D的分子式是C₂H₄O₂，结合E的分子式可知，C与D发生酯化反应生成E，则D为CH₃COOH，E为，B、C转化都得到F，F与溴发生加成反应生成G，则B、C均发生消去反应生成F，故F为：C₆H₅CH=CH₂，则G为，据此解答；
（6）甲苯与氯气在光照条件下得到，在氢氧化钠水溶液、加热条件下水解得到，甲苯被酸性高锰酸钾溶液氧化得到，苯甲酸与苯甲醇在浓硫酸、加热条件下发生转化反应得到苯甲酸苯甲酯．

解答 解：（1）根据以上分析，D为CH₃COOH，化学名称为乙酸，故答案为：乙酸；
（2）反应①为B发生消去反应生成FC₆H₅CH=CH₂，则反应类型为消去反应，反应②为C在浓硫酸加热条件下发生消去反应生成FC₆H₅CH=CH₂，则需要的试剂和反应条件是浓硫酸、加热，故答案为：消去反应；浓硫酸、加热；
（3）根据以上分析，C为，含氧官能团的名称为羟基，F的结构简式为C₆H₅CH=CH₂，故答案为：羟基；C₆H₅CH=CH₂；
．
（4）C+D→E为CH₃COOH和发生的酯化反应，反应方程式为：+CH₃COOH+H₂O，故答案为：+CH₃COOH+H₂O；
（5）E的分子式为C₁₀H₁₂O₂，苯环上有两个侧链，分子中含有两个甲基，能发生水解反应且水解产物能使氯化铁溶液显紫色，说明含有酚酯，则苯环上有两个侧链可以为：-OOCCH₂CH₃和-CH₃或者-OOCCH₃和-CH₂CH₃或者-OOCH和-CH（CH₃）₂，每种分别有邻间对三种，所以符合条件的同分异构体共9种，其中分子中有五种不同化学环境的氢，数目比为1：1：2：2：6的结构简式为，故答案为：9；；

（6）甲苯与氯气在光照条件下得到，在氢氧化钠水溶液、加热条件下水解得到，甲苯被酸性高锰酸钾溶液氧化得到，苯甲酸与苯甲醇在浓硫酸、加热条件下发生转化反应得到苯甲酸苯甲酯，合成路线流程图为：，
故答案为：．

点评 本题主要考查有机物结构式的确定、有机化合物的推断、同分异构体的书写和判断、有机反应方程式的书写，易错点为同分异构体的判断，注意正确推断有机物的结构为解答该题的关键，需要学生熟练掌握官能团的性质与转化，题目难度较大．