题目内容

15．苯氧布洛芬钙是评价较好的解热、镇痛、消炎药，其消炎作用比阿司匹林强50倍，欧美国家将它作为治疗慢性关节炎的首选药．已知：
①盐酸、三氯化磷、氯化亚砜（SOCL2）均可与醇发生反应，醇的羰基被氯原子取代而生成氯代烃．
②③
某企业根据本厂实际情况以苯乙酮为原料研制了新的合成路线，其反应如下：

（1）写出下列物质的结构简式：A；B．
（2）B→C的反应类型是加成反应；C→D的反应类型是取代反应．
（3）写出原料的其他同分异构体（必须含有苯环和羰基）：、、、．

分析 与溴单质发生信息反应二生成A，则A为；A与苯酚钾反应生成B，结合最终产物可知该反应为取代反应，反应生成的
B为；B与氢气发生加成反应生成C，则C为；C与氯化亚砜（SOCl2）发生信息中的取代反应一生成D，则D的结构简式为：；D与NaCN发生现象反应三生成E，则E为；E先与氢氧化钠反应，然后酸化得到F，结合最终产物可知F为，F与氯化钙反应得到苯氧布洛芬钙，据此答题．

解答 解：与溴单质发生信息反应二生成A，则A为；A与苯酚钾反应生成B，结合最终产物可知该反应为取代反应，反应生成的
B为；B与氢气发生加成反应生成C，则C为；C与氯化亚砜（SOCl2）发生信息中的取代反应一生成D，则D的结构简式为：；D与NaCN发生现象反应三生成E，则E为；E先与氢氧化钠反应，然后酸化得到F，结合最终产物可知F为，F与氯化钙反应得到苯氧布洛芬钙，
（1）根据上面的分析可知，A为，B为，
故答案为：；；
（2）根据上面的分析可知，B→C的反应类型是加成反应，C→D的反应类型是取代反应，
故答案为：加成反应；取代反应；
（3）原料的同分异构体中，含有苯环和的有机物有：、、、，
故答案为：、、、．

点评 本题考查了有机合成，题目难度中等，明确合成原理为解答关键，注意熟练掌握常见有机物结构与性质，（3）同分异构体的书写为难点，要求学生明确同分异构体的书写原则，试题充分培养了学生灵活应用基础知识的能力及逻辑推理能力．

练习册系列答案
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