题目内容

15.苯氧布洛芬钙是评价较好的解热、镇痛、消炎药,其消炎作用比阿司匹林强50倍,欧美国家将它作为治疗慢性关节炎的首选药.已知:
①盐酸、三氯化磷、氯化亚砜(SOCL2)均可与醇发生反应,醇的羰基被氯原子取代而生成氯代烃.
②③
某企业根据本厂实际情况以苯乙酮为原料研制了新的合成路线,其反应如下:

(1)写出下列物质的结构简式:A;B.
(2)B→C的反应类型是加成反应;C→D的反应类型是取代反应.
(3)写出原料的其他同分异构体(必须含有苯环和羰基):、、、.

分析 与溴单质发生信息反应二生成A,则A为;A与苯酚钾反应生成B,结合最终产物可知该反应为取代反应,反应生成的
B为;B与氢气发生加成反应生成C,则C为;C与氯化亚砜(SOCl2)发生信息中的取代反应一生成D,则D的结构简式为:;D与NaCN发生现象反应三生成E,则E为;E先与氢氧化钠反应,然后酸化得到F,结合最终产物可知F为,F与氯化钙反应得到苯氧布洛芬钙,据此答题.

解答 解:与溴单质发生信息反应二生成A,则A为;A与苯酚钾反应生成B,结合最终产物可知该反应为取代反应,反应生成的
B为;B与氢气发生加成反应生成C,则C为;C与氯化亚砜(SOCl2)发生信息中的取代反应一生成D,则D的结构简式为:;D与NaCN发生现象反应三生成E,则E为;E先与氢氧化钠反应,然后酸化得到F,结合最终产物可知F为,F与氯化钙反应得到苯氧布洛芬钙,
(1)根据上面的分析可知,A为,B为,
故答案为:;;
(2)根据上面的分析可知,B→C的反应类型是加成反应,C→D的反应类型是取代反应,
故答案为:加成反应;取代反应;
(3)原料的同分异构体中,含有苯环和的有机物有:、、、,
故答案为:、、、.

点评 本题考查了有机合成,题目难度中等,明确合成原理为解答关键,注意熟练掌握常见有机物结构与性质,(3)同分异构体的书写为难点,要求学生明确同分异构体的书写原则,试题充分培养了学生灵活应用基础知识的能力及逻辑推理能力.

练习册系列答案
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BBr3+PBr3+3H2=BP+6HBr.                                      
回答下列问题:
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(2)硼砂是硼酸盐类矿物中分布最广的一种,常用作金属除锈剂,也可用作清热解毒药物,它是含结晶水的四硼酸钠,其阴离子Xm-(含B、O、H三种元素)的球棍模型如图所示:
①在Xm-中,硼原子轨道的杂化类型有sp2、sp3;配位键存在于4、5原子之间(填原子的数字标号);m=2(填数字).
②硼砂晶体由Na+、Xm-和H2O构成,它们之间存在的作用力有ADE(填序号).
A.离子键    B.共价键    C.金属键   D.范德华力   E.氢键
(3)B3N3H6是苯的等电子体,俗称“无机苯”.铝与硼同族,也会形成类似的产物,用三甲基铝[Al(CH3)3]2和2,6-二甲基苯胺亦有可能合成类似的产物,试写出产物的结构式;反应过程中只会释放出一种小分子CH4.

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