Question

奶油中有一种只含C、H、O的化合物A．A可用作香料，其相对分子质量为88，分子中C、H、O原子个数比为2：4：1．
已知：

A中含有碳氧双键，与A相关的反应如图：

试回答下列问题：
（1）A的分子式为

 

．
（2）写出A→E、E→F的反应类型：A→E

 

、E→F

 

．
（3）写出A、C的结构简式：A

 

、C

 

．
（4）写出B→D反应的化学方程式：

 

．
（5）A的同分异构体有多种，写出其中一种既能发生水解反应又能发生银镜反应的A的同分异构体的结构简式：

 

．

Answer 1

分析：A的相对分子质量为88，分子中C、H、O原子个数比为2：4：1，故A的分子式为C₄H₈O₂，A的结构中存在C═O键和醇羟基，B在HIO₄存在并加热时只生成一种产物C，故A为 ，与HBr反应生成E，E为，在氢氧化钠醇溶液作用下生成F，F为，与氢气反应生成B，B为，在HIO₄作用下生成C，C为，与足量苯甲酸反应生成D，D为．再结合对应有机物的结构和性质，以及前后转化关系，解答该题．

解答：解：A的相对分子质量为88，分子中C、H、O原子个数比为2：4：1，故A的分子式为C₄H₈O₂，A的结构中存在C═O键和醇羟基，B在HIO₄存在并加热时只生成一种产物C，故A为 ，与HBr反应生成E，E为，在氢氧化钠醇溶液作用下生成F，F为，与氢气反应生成B，B为，在HIO₄作用下生成C，C为，与足量苯甲酸反应生成D，D为，
（1）A的相对分子质量为88，分子中C、H、O原子个数比为2：4：1，故A的分子式为C₄H₈O₂，
故答案为：C₄H₈O₂；
（2）与HBr反应生成E，E为，该反应为取代反应；在氢氧化钠醇溶液作用下生成F，F为，该反应为消去反应，
故答案为：取代反应，消去反应；
（3）A的分子式为C₄H₈O₂，A的结构中存在C═O键和醇羟基，B在HIO₄存在并加热时只生成一种产物C，故A为 ；在HIO₄作用下生成C，C为，
故答案为：，；
（4）与氢气反应生成B，B为，与足量苯甲酸反应生成D，D为，
方程式为：，
故答案为：；
（5）的同分异构体，能发生水解反应，说明含有酯基，能发生银镜反应，说明含有醛基，故为甲酸丙酯，丙基有2种结构，故结构简式为：HCOOCH₂CH₂CH₃或HCOOCH（CH₃）₂，
故答案为：HCOOCH₂CH₂CH₃或HCOOCH（CH₃）₂．

点评：有机推断是高考不变的一个题型，每年高考中必考，而给出某反应信息要求学生加以应用，能较好的考查考生的阅读和思维能力，是热点题型．