Question

（2010?南通模拟）奶油中有一种只含C、H、O的化合物A，A可用作香料，通过质谱仪分析其相对分子质量为88，通过李比希法分析得到A分子中C、H、O原子个数比为2：4：1．
已知：
A中含有碳氧双键，与A相关的反应如图：

（1）A的分子式为

C₄H₈O₂

，F的结构简式为

．
（2）上述5步反应中属于取代反应的是

①②⑤

（填序号）．
（3）写出B→D反应的化学方程式：

．
（4）在空气中长时间搅拌奶油，A可转化为相对分子质量为86的化合物G，G的无环状结构且不含碳碳双键的同分异构体共有

4

种．
（5）请设计合理方案从合成OHC（CH₂）₄CHO（用反应流程图表示，注明反应物、反应条件）
例：由乙醇合成乙烯的反应流程图可表示为：CH₃CH₂OH 

浓H2SO4

170℃

CH₂=CH₂

高温、高压

催化剂

Answer 1

分析：根据题意知，A的相对分子质量为88，且A分子中C、H、O原子个数比为2：4：1，所以A的分子式为：C₄H₈O₂，A中含有碳氧双键，A和氢气能发生加成反应生成B，B和高碘酸反应生成C，结合知，B中相邻碳原子上各都含有一个羟基，B和高碘酸只生成C，且B中含有4个碳原子，所以B的结构简式为CH₃CH（OH）CH（OH）CH₃，则C是乙醛，C的结构简式为CH₃CHO，A和氢气发生加成反应生成B，则A的结构简式为，A和氢碘酸发生取代反应生成E，则E的结构简式为：，E和氢氧化钠的醇溶液发生消去反应生成F，则F的结构简式为，B和苯甲酸反应生成D，则D的结构简式为．

解答：解：根据题意知，A的相对分子质量为88，且A分子中C、H、O原子个数比为2：4：1，所以A的分子式为：C₄H₈O₂，A中含有碳氧双键，A和氢气能发生加成反应生成B，B和高碘酸反应生成C，结合知，B中相邻碳原子上各都含有一个羟基，B和高碘酸只生成C，且B中含有4个碳原子，所以B的结构简式为CH₃CH（OH）CH（OH）CH₃，则C是乙醛，C的结构简式为CH₃CHO，A和氢气发生加成反应生成B，则A的结构简式为，A和氢碘酸发生取代反应生成E，则E的结构简式为：，E和氢氧化钠的醇溶液发生消去反应生成F，则F的结构简式为，B和苯甲酸反应生成D，则D的结构简式为．
（1）通过以上分析知，A的分子式为C₄H₈O₂，F的结构简式为，
故答案为：C₄H₈O₂，；
（2）A和氢溴酸发生取代反应生成E，E和氢氧化钠的水溶液发生取代反应生成A，B和苯甲酸发生酯化反应生成D，该反应也属于取代反应，所以属于取代反应的是①②⑤，故答案为：①②⑤；
（3）在加热、浓硫酸作催化剂条件下，苯甲酸和B反应生成D，所以其反应方程式为：，
故答案为：；
（4）A可转化为相对分子质量为86的化合物G，G的无环状结构且不含碳碳双键的同分异构体有：
、、、，所以共有4种同分异构体，故答案为：4；
（5）溴苯和氢气发生加成反应生成1-溴环己烷，1-溴环己烷和氢氧化钠的醇溶液发生消去反应生成1-环己烯，1-环己烯和溴发生加成反应生成1、2-二溴环己烷，1、2-二溴环己烷和氢氧化钠的水溶液发生取代反应生成1、2-二羟基环己二醇，1、2-二羟基环己二醇和高碘酸反应生成OHC（CH₂）₄CHO，所以其反应流程图为：
，
故答案为：．

点评：本题考查了有机物的推断及有机合成，明确物质含有的官能团及其性质是解本题的关键，注意结合题给信息进行分析，难度较大．