题目内容


化合物A有稳定性好、抗氧化能力强的特点,其结构如图.分子中片段X对A的性能起了重要作用,为研究X的结构,将化合物A在一定条件下水解只得到B()和C.经测定确定C的分子式为C7H6O3,C遇FeCl3水溶液显紫色,跟NaHCO3溶液反应有CO2产生

完成下列填空:

(1)化合物B能发生下列哪种类型的反应 

a.取代反应b.加成反应c.缩聚反应d.氧化反应

(2)化合物C能经下列反应得到G(分子式为C8H6O2,分子内含五元环).

已知:ROOHRCH2OH  RXRCOOH

化合物C的结构简式为     .

(3)反应F→G的化学方程式为   

(4)化合物E有多种同分异构体,1H核磁共振谱图表明,其中某些同分异构体含有苯环,且苯环上有两种不同化学环境的氢,写出这些同分异构体中任意三种的结构简式、、.


考点:  有机物分子中的官能团及其结构;有机物的推断.

专题:  有机物的化学性质及推断.

分析:  (1)C遇FeCl3水溶液显紫色,分子中含有酚羟基和苯环,与NaHCO3溶液反应有CO2产生,说明分子中含有﹣COOH,结合化合物A的结构图1可知,B的结构为,分子中存在羟基和碳碳双键,则可以发生加成反应、取代反应和氧化反应;

(2)由信息可知,C中存在酚羟基和苯环,且存在羧基,结合C的分子式C7H6O3,可知分子中含有1个酚羟基﹣OH、1个羧基﹣COOH,两个取代基有邻、间、对三种位置关系,据此书写;

(3)由G含五元环和反应流程可知,C为,根据题给信息,得出D为,E为,E与NaCN发生取代反应,﹣CN确定溴原子,再酸化生成F为,F发生酯化反应得到G物质,G为.

(4)从E的结构可以分析,要保证苯环中有两种不同化学环境的氢,则两个取代基为对位,据此结合E的结构简式书写.

解答:  解:(1)C遇FeCl3水溶液显紫色,分子中含有酚羟基和苯环,与NaHCO3溶液反应有CO2产生,说明分子中含有﹣COOH,结合化合物A的结构图1可知,B的结构为,分子中存在羟基和碳碳双键,则可以发生加成反应、取代反应和氧化反应,不能发生缩聚反应,所以A、B、D均正确,

故答案为:A、B、D;

(2)由信息可知,C中存在酚羟基和苯环,且存在羧基,结合C的分子式C7H6O3,可知分子中含有1个酚羟基﹣OH、1个羧基﹣COOH,两个取代基有邻、间、对三种位置关系,符合条件的C的可能结构有,

故答案为:;

(3)由G含五元环和反应流程可知,C为,根据题给信息,得出D为,E为,E与NaCN发生取代反应,﹣CN确定溴原子,再酸化生成F为,F发生酯化反应得到G物质,G为.从E的结构可以分析,要保证苯环中有两种不同化学环境的氢,则两个取代基为对位,如、、等均符合题意.

F→G是发生酯化反应成环状生成,反应方程式为,

故答案为:;

(4)从E()的结构分析,要保证苯环中有两种不同化学环境的氢,则两个取代基为对位,如、、等均符合题意,

故答案为:、、.

点评:  本题考查有机物的推断、同分异构体书写、官能团的性质与相互衍变关系,熟练掌握各类有机物的组成、结构、性质,注意重要官能团的引入和消去等基础知识,同时注意结合题中给定的信息,图2中E→F的转化为推断的难点,中学有机基本不涉及,可以根据E、G的结构特点确定F,是对学生思维能力的考查.


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