Question

芳香族化合物B、C、F与链状有机物A、D、E间的转化关系如下图所示（以下变化中，某些反应条件及产物未标明）．B的核磁共振氢谱中有4个峰，其峰面积之比是3：2：2：1．A能与灼热的氧化铜反应，且1molA最多可消耗2mol氧化铜．C、G属于同类有机物，在某条件下，C蒸气密度是氢气的90倍．1mol F与足量碳酸氢钠溶液反应在标准状况下产生气体44.8L．

（1）C的结构简式为

 

．
（2）写出D发生银镜反应的化学方程式：

 

，其反应类型是

 

．
（3）同时符合下列条件的B的同分异构体有

 

种．
a．能发生水解反应b．能与新制氢氧化铜悬浊液在加热条件下反应c．分子中含有苯环
（4）写出一定条件下F与A发生反应生成高分子化合物的方程式

 

．

Answer 1

考点：有机物的推断

专题：有机物的化学性质及推断

分析：芳香族化合物B、C、F与链状有机物A、D、E中，A能与灼热的氧化铜反应，则A属于醇，且1molA最多可消耗2mol氧化铜，则A分子中含有2个-OH，A分子中至少含有2个碳原子．A与X连续反应得到E，则X为氧气，D为二元醇，E为二元酸，A与B反应得到C，C与G为同类物质，则B中含有-COOH，B氧化得到F，1mol F与足量碳酸氢钠溶液反应在标准状况下产生气体44.8L，二氧化碳为2mol，则F分子中含有2个-COOH，可推知C分子中至少含有10个碳元素、3个氧原子，在某条件下，C蒸气密度是氢气的90倍，则Mr（C）=90×2=180，而去掉10个碳原子、3个氧原子后剩余的式量为180-120-48=12，故C分子中含有10个碳原子、12个氢原子、3个氧原子，则C的分子式为C₁₀H₁₂O₃，故A为HOCH₂CH₂OH，D为OHC-CHO，E为HOOC-COOH，B分子为C₈H₈O₂，侧链含有1个甲基、1个-COOH，B的核磁共振氢谱中有4个峰，其峰面积之比是3：2：2：1，则B为，F为，C为，据此解答．

解答： 解：芳香族化合物B、C、F与链状有机物A、D、E中，A能与灼热的氧化铜反应，则A属于醇，且1molA最多可消耗2mol氧化铜，则A分子中含有2个-OH，A分子中至少含有2个碳原子．A与X连续反应得到E，则X为氧气，D为二元醇，E为二元酸，A与B反应得到C，C与G为同类物质，则B中含有-COOH，B氧化得到F，1mol F与足量碳酸氢钠溶液反应在标准状况下产生气体44.8L，二氧化碳为2mol，则F分子中含有2个-COOH，可推知C分子中至少含有10个碳元素、3个氧原子，在某条件下，C蒸气密度是氢气的90倍，则Mr（C）=90×2=180，而去掉10个碳原子、3个氧原子后剩余的式量为180-120-48=12，故C分子中含有10个碳原子、12个氢原子、3个氧原子，则C的分子式为C₁₀H₁₂O₃，故A为HOCH₂CH₂OH，D为OHC-CHO，E为HOOC-COOH，B分子为C₈H₈O₂，侧链含有1个甲基、1个-COOH，B的核磁共振氢谱中有4个峰，其峰面积之比是3：2：2：1，则B为，F为，C为，
（1）由上述分析可知，C的结构简式为，故答案为：；
（2）D发生银镜反应的化学方程式：OHC-CHO+4Ag（NH₃）₂OH

△

NH₄OOC-COONH₄+4Ag↓+6NH₃+2H₂O，属于氧化反应，
故答案为：OHC-CHO+4Ag（NH₃）₂OH

△

NH₄OOC-COONH₄+4Ag↓+6NH₃+2H₂O；氧化反应；
（3）B（）的同分异构体同时符合下列条件：
a．能发生水解反应，含有酯基，b．能与新制氢氧化铜悬浊液在加热条件下反应，为甲酸形成的酯基，c．分子中含有苯环，可以有1个侧链为-CH₂OOCH，可以有2个侧链，为-CH₃、-OOCH，有邻、间、对三种位置，故符合条件的同分异构体共有4种，故答案为：4；
（4）一定条件下F与A发生反应生成高分子化合物的方程式为：，
故答案为：．

点评：本题考查有机物推断，综合分析确定C的分子式是关键，侧重考查学生分析推理能力、知识迁移运用能力，注意掌握官能团的性质与转化，难度较大．