题目内容
肉桂酸甲酯M常用于调制具有草莓、葡萄、樱桃等香味的食用香精．M属于芳香族化合物，苯环上只含一个直支链，能发生加聚反应和水解反应．测得M的摩尔质量为162g?mol-1，只含碳、氢、氧三种元素，且原子个数之比为5：5：1．请回答下列问题：
（1）肉桂酸甲酯的结构简式是______．
（2）G为肉桂酸甲酯的一种同分异构体，其分子结构模型如图1所示（图中球与球之间连线表示单键或双键）．G的结构简式为______．
（3）以芳香烃A为原料合成G的路线如图2所示：
①化合物E中的含氧官能团有______（填名称）．
②E→F的反应类型是______，F→G的化学方程式为______．
③写出同时符合下列条件的F的同分异构体的结构简式（只写一种）．______．
i分子内含苯环，且苯环上只有一个支链；
ii在催化剂作用下，1mol该物质与足量氢气充分反应，消耗5mol H2；
iii不能发生水解反应．
④框图3中D到F的转化，先发生催化氧化，后发生消去反应，能不能先发生消去反应，后发生催化氧化？______（填“能”或“不能”）；理由是______．
【答案】分析：（1）肉桂酸甲酯M属于芳香族化合物，苯环上只含一个直支链，能发生加聚反应和水解反应，说明含有碳碳双键或三键、含有酯基，测得M的摩尔质量为162g?mol-1，只含碳、氢、氧三种元素，且原子个数之比为5：5：1设肉桂酸甲酯分子式为（C5H5O）n，其相对分子质量是162，即（12×5+1×5+16）×n=162，n=2，所以其分子式为：C10H10O2，所以其结构简式为：
；
（2）G为肉桂酸甲酯的一种同分异构体，其分子结构模型如图1所示（图中球与球之间连线表示单键或双键）．G的结构简式为
；
（3）根据框图中的反应条件、分子式和结构简式知，A到B发生加成反应，B到C发生水解反应，C到D是醇羟基发生催化氧化反应，D到E是醛基发生催化氧化反应，E到F发生消去反应，F到G发生酯化反应，所以A、B、C、E、F的结构简式分别为：
．
解答：解：（1）肉桂酸甲酯M属于芳香族化合物，苯环上只含一个直支链，能发生加聚反应和水解反应，说明含有碳碳双键或三键、含有酯基，测得M的摩尔质量为162g?mol-1，只含碳、氢、氧三种元素，且原子个数之比为5：5：1设肉桂酸甲酯分子式为（C5H5O）n，其相对分子质量是162，即（12×5+1×5+16）×n=162，n=2，所以其分子式为：C10H10O2，所以其结构简式为：
；
（2）G为肉桂酸甲酯的一种同分异构体，其分子结构模型如图1所示（图中球与球之间连线表示单键或双键）．G的结构简式为
；
（3）根据框图中的反应条件、分子式和结构简式知，A到B发生加成反应，B到C发生水解反应，C到D是醇羟基发生催化氧化反应，D到E是醛基发生催化氧化反应，E到F发生消去反应，F到G发生酯化反应，所以A、B、C、E、F的结构简式分别为：
．
①E的结构简式为：
，所以E中含氧官能团是羧基、醇羟基，故答案为：羧基和醇羟基；
②E发生消去反应生成F，在浓硫酸作催化剂、加热条件下，F发生酯化反应生成G，反应方程式为：
，
故答案为：消去反应，
；
③符合条件的F的同分异构体为：i分子内含苯环，且苯环上只有一个支链，说明含有苯基和一个支链，ii在催化剂作用下，1mol该物质与足量氢气充分反应，消耗5mol H2，1mol苯环消耗3mol氢气，如果1mol该物质消耗5mol氢气发生加成反应，则还含有2mol双键，iii不能发生水解反应，说明不含酯基，所以符合条件的F的同分异构体有
、
，
故答案为：
、
；
④羟基直接相连的碳原子上没有氢原子，该醇羟基不能被催化氧化，如果先消去，生成碳碳双键，在醛催化氧化过程中，碳碳双键也会被氧化，导致副产物增多，所以不能先发生消去反应，后发生催化氧化，
故答案为：不能，羟基直接相连的碳原子上没有氢原子，该醇羟基不能被催化氧化，如果先消去，生成碳碳双键，在醛催化氧化过程中，碳碳双键也会被氧化，导致副产物增多．
点评：本题考查了有机物的推断，正确推断M的结构简式是解本题关键，难点是同分异构体的推断，同分异构体有碳链异构、官能团异构，难度中等．
；（2）G为肉桂酸甲酯的一种同分异构体，其分子结构模型如图1所示（图中球与球之间连线表示单键或双键）．G的结构简式为
；（3）根据框图中的反应条件、分子式和结构简式知，A到B发生加成反应，B到C发生水解反应，C到D是醇羟基发生催化氧化反应，D到E是醛基发生催化氧化反应，E到F发生消去反应，F到G发生酯化反应，所以A、B、C、E、F的结构简式分别为：
．解答：解：（1）肉桂酸甲酯M属于芳香族化合物，苯环上只含一个直支链，能发生加聚反应和水解反应，说明含有碳碳双键或三键、含有酯基，测得M的摩尔质量为162g?mol-1，只含碳、氢、氧三种元素，且原子个数之比为5：5：1设肉桂酸甲酯分子式为（C5H5O）n，其相对分子质量是162，即（12×5+1×5+16）×n=162，n=2，所以其分子式为：C10H10O2，所以其结构简式为：
；（2）G为肉桂酸甲酯的一种同分异构体，其分子结构模型如图1所示（图中球与球之间连线表示单键或双键）．G的结构简式为
；（3）根据框图中的反应条件、分子式和结构简式知，A到B发生加成反应，B到C发生水解反应，C到D是醇羟基发生催化氧化反应，D到E是醛基发生催化氧化反应，E到F发生消去反应，F到G发生酯化反应，所以A、B、C、E、F的结构简式分别为：
．①E的结构简式为：
，所以E中含氧官能团是羧基、醇羟基，故答案为：羧基和醇羟基；②E发生消去反应生成F，在浓硫酸作催化剂、加热条件下，F发生酯化反应生成G，反应方程式为：
，故答案为：消去反应，
；③符合条件的F的同分异构体为：i分子内含苯环，且苯环上只有一个支链，说明含有苯基和一个支链，ii在催化剂作用下，1mol该物质与足量氢气充分反应，消耗5mol H2，1mol苯环消耗3mol氢气，如果1mol该物质消耗5mol氢气发生加成反应，则还含有2mol双键，iii不能发生水解反应，说明不含酯基，所以符合条件的F的同分异构体有
、，故答案为：
、；④羟基直接相连的碳原子上没有氢原子，该醇羟基不能被催化氧化，如果先消去，生成碳碳双键，在醛催化氧化过程中，碳碳双键也会被氧化，导致副产物增多，所以不能先发生消去反应，后发生催化氧化，
故答案为：不能，羟基直接相连的碳原子上没有氢原子，该醇羟基不能被催化氧化，如果先消去，生成碳碳双键，在醛催化氧化过程中，碳碳双键也会被氧化，导致副产物增多．
点评：本题考查了有机物的推断，正确推断M的结构简式是解本题关键，难点是同分异构体的推断，同分异构体有碳链异构、官能团异构，难度中等．
练习册系列答案
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任意一种．
、
表示（其中X、Y均不为H），试写出符合上述通式且能发生银镜反应和遇氯化铁溶液发生显色反应的2种物质的结构简式
（或其它合理答案）