题目内容
（2010?宝鸡三模）[化学-选修5有机化学基础]
下图表示了有机化合物A-G之间的转化关系，
其中A、C、F、G、H均为芳香族化合物．
已知①B的分子式为C4H6O5，E的分子式为（C4H4O4）n，G的相对分子质量为136；
②B分别与乙酸或乙醇在浓硫酸催化加热时均能生成有香味的物质，且核磁共振氢谱表明B分子中有3种不同化学环境的氢原子；
③D、H均可使溴的四氯化碳溶液褪色；
④等物质的量的A、B、G分别与足量NaHCO3反应时，放出的气体体积比为l：2：1．
请回答下列问题：
（1）A、B、C中所含相同官能团的名称为
（2）C→H的反应类型为
（3）写出下列反应的化学方程式：
B→D：
，A→B+C：
．
（4）G的某种同分异构体x既能发生水解反应，又能发生银镜反应，符合条件的同分异构体有
．
下图表示了有机化合物A-G之间的转化关系，
其中A、C、F、G、H均为芳香族化合物．
已知①B的分子式为C4H6O5，E的分子式为（C4H4O4）n，G的相对分子质量为136；
②B分别与乙酸或乙醇在浓硫酸催化加热时均能生成有香味的物质，且核磁共振氢谱表明B分子中有3种不同化学环境的氢原子；
③D、H均可使溴的四氯化碳溶液褪色；
④等物质的量的A、B、G分别与足量NaHCO3反应时，放出的气体体积比为l：2：1．
请回答下列问题：
（1）A、B、C中所含相同官能团的名称为
醇羟基
醇羟基
．（2）C→H的反应类型为
消去反应
消去反应
，D→E的反应类型为加聚反应
加聚反应
．（3）写出下列反应的化学方程式：
B→D：
（4）G的某种同分异构体x既能发生水解反应，又能发生银镜反应，符合条件的同分异构体有
4
4
种，写出任意两种X的结构简式
分析：B分别与乙酸或乙醇在浓硫酸催化加热时均能生成有香味的物质，说明B中含有羧基和醇羟基，且核磁共振氢谱表明B分子中有3种不同化学环境的氢原子，结合B的分子式知，B的结构简式为：
，B在加热、浓硫酸作催化剂条件下发生反应生成D，D能发生加聚反应生成E，则B发生消去反应生成D，则D的结构简式为
CH2=C（COOH）2；
C能被氧气氧化生成F，F能被氧气氧化生成G，则C是醇，F是醛，G是羧酸，则说明C中醇羟基处于边上，G的相对分子质量为136，苯甲酸的相对分子质量是122，则G比苯甲酸多一个-CH2，C在浓硫酸作用下反应生成H，H可使溴的四氯化碳溶液褪色，说明H中含有碳碳双键，则C的结构简式为
，F的结构简式为
，G的结构简式为
，H的结构简式为：
，则B和C发生酯化反应生成A，且等物质的量的A、B、G分别与足量NaHCO3反应时，放出的气体体积比为l：2：1，说明A中含有一个羧基，所以A的结构简式为：
．
，B在加热、浓硫酸作催化剂条件下发生反应生成D，D能发生加聚反应生成E，则B发生消去反应生成D，则D的结构简式为CH2=C（COOH）2；
C能被氧气氧化生成F，F能被氧气氧化生成G，则C是醇，F是醛，G是羧酸，则说明C中醇羟基处于边上，G的相对分子质量为136，苯甲酸的相对分子质量是122，则G比苯甲酸多一个-CH2，C在浓硫酸作用下反应生成H，H可使溴的四氯化碳溶液褪色，说明H中含有碳碳双键，则C的结构简式为
，F的结构简式为
，G的结构简式为
，H的结构简式为：
，则B和C发生酯化反应生成A，且等物质的量的A、B、G分别与足量NaHCO3反应时，放出的气体体积比为l：2：1，说明A中含有一个羧基，所以A的结构简式为：
．解答：解：B分别与乙酸或乙醇在浓硫酸催化加热时均能生成有香味的物质，说明B中含有羧基和醇羟基，且核磁共振氢谱表明B分子中有3种不同化学环境的氢原子，结合B的分子式知，B的结构简式为：，B在加热、浓硫酸作催化剂条件下发生反应生成D，D能发生加聚反应生成E，则B发生消去反应生成D，则D的结构简式为
CH2=C（COOH）2；
C能被氧气氧化生成F，F能被氧气氧化生成G，则C是醇，F是醛，G是羧酸，则说明C中醇羟基处于边上，G的相对分子质量为136，苯甲酸的相对分子质量是122，则G比苯甲酸多一个-CH2，C在浓硫酸作用下反应生成H，H可使溴的四氯化碳溶液褪色，说明H中含有碳碳双键，则C的结构简式为，F的结构简式为，G的结构简式为，H的结构简式为：，则B和C发生酯化反应生成A，且等物质的量的A、B、G分别与足量NaHCO3反应时，放出的气体体积比为l：2：1，说明A中含有一个羧基，所以A的结构简式为：．
（1）A、B、C的结构简式分别为：、、，A、B、C中所含相同官能团的名称为（醇）羟基，故答案为：醇羟基；
（2）苯乙醇发生消去反应生成苯乙烯，所以C→H的反应类型为消去反应，D→E的反应类型为加聚反应，故答案为：消去反应，加聚反应；
（3）B为，D为CH2=C（COOH）2，B生成D的反应方程式为：，A发生水解反应生成B和C，反应方程式为：
，故答案为：，；
（4）G的某种同分异构体x既能发生水解反应，说明含有酯基，又能发生银镜反应，说明含有醛基，所以G的同分异构体有：，所以共有4种同分异构体，故答案为：4，．
，B在加热、浓硫酸作催化剂条件下发生反应生成D，D能发生加聚反应生成E，则B发生消去反应生成D，则D的结构简式为CH2=C（COOH）2；
C能被氧气氧化生成F，F能被氧气氧化生成G，则C是醇，F是醛，G是羧酸，则说明C中醇羟基处于边上，G的相对分子质量为136，苯甲酸的相对分子质量是122，则G比苯甲酸多一个-CH2，C在浓硫酸作用下反应生成H，H可使溴的四氯化碳溶液褪色，说明H中含有碳碳双键，则C的结构简式为
，F的结构简式为，G的结构简式为，H的结构简式为：，则B和C发生酯化反应生成A，且等物质的量的A、B、G分别与足量NaHCO3反应时，放出的气体体积比为l：2：1，说明A中含有一个羧基，所以A的结构简式为：．（1）A、B、C的结构简式分别为：
、、，A、B、C中所含相同官能团的名称为（醇）羟基，故答案为：醇羟基；（2）苯乙醇发生消去反应生成苯乙烯，所以C→H的反应类型为消去反应，D→E的反应类型为加聚反应，故答案为：消去反应，加聚反应；
（3）B为
，D为CH2=C（COOH）2，B生成D的反应方程式为：，A发生水解反应生成B和C，反应方程式为：，故答案为：，；（4）G的某种同分异构体x既能发生水解反应，说明含有酯基，又能发生银镜反应，说明含有醛基，所以G的同分异构体有：
，所以共有4种同分异构体，故答案为：4，．点评：本题考查有机物推断，涉及同分异构体的判断、反应方程式的书写、反应类型的确定，明确官能团的性质是解本题的关键，难度较大．
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