Question

15．丁子香酚H（）可用于配制康乃馨型香精以及制异丁香酚和香兰素等，合成丁子香酚的一种路线如下：

已知：
①（X代表卤素原子）；
②A与B相对分子质量之差为14；E与F相对分子质量之差为63；
③E不能发生银镜反应，能与溴水、金属钠反应；
④碳碳双键上不能连羟基；
⑤丁子香酚H由它的同分异构体G重排制得．
回答下列问题：
（1）A的官能团名称为羟基；A生成B的化学方程式为+CH₃I$\stackrel{碱}{→}$+HI．
（2）C生成D的化学方程式为CH₂=CHCH₃+Cl₂$\stackrel{光照}{→}$CH₂=CHCH₂Cl+HCl；反应类型为取代反应．
（3）G的结构简式为．
（4）写出与丁子香酚互为同分异构体且满足下列条件的结构简式：（任写一种）．
①属于芳香族化合物　②核磁共振氢谱有5组峰，且峰面积比为6：2：2：1：1　③能发生银镜反应和水解反应
（5）以羟基乙酸（）及化合物A为原料经如下步骤可合成邻苯氧乙酸酚酯：
$\stackrel{反应条件Ⅰ}{→}$G$→_{②A/碱}^{①Na_{2}CO_{3}溶液}$H$\stackrel{酸化}{→}$$\stackrel{反应条件Ⅱ}{→}$
反应条件Ⅰ所选择的试剂为HBr（或HCl）；反应条件Ⅱ所选择的试剂为浓硫酸，H的结构简式为．

Answer 1

分析 由E的结构简式可知，丙烯与氯气发生取代反应生成D为CH₂=CHCH₂Cl，D在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生水解反应得到E，E与F相对分子质量之差为63，E与HBr发生取代反应生成F为CH₂=CHCH₂Br．A与B相对分子质量之差为14，A发生取代反应生成B为，B与F发生信息中取代反应生成G为，G重排得到H，以此解答该题．

解答 解：（1）A为，含有羟基，A发生取代反应生成B为，方程式为+CH₃I$\stackrel{碱}{→}$+HI，
故答案为：羟基；+CH₃I$\stackrel{碱}{→}$+HI；
（2）C与氯气发生取代反应生成D为CH₂=CHCH₂Cl，方程式为CH₂CHCH₂OH+HBr$\stackrel{△}{→}$CH₂CHCH₂Br+H₂O，
故答案为：CH₂=CHCH₃+Cl₂$\stackrel{光照}{→}$CH₂=CHCH₂Cl+HCl；取代反应；
（3）由以上分析可知G为，故答案为：；
（4）与丁子香酚互为同分异构体且满足下列条件：
①属于芳香族化合物，说明含有苯环，③能发生银镜反应和水解反应，含有甲酸形成的酯基，②核磁共振氢谱有5组峰，且峰面积比为6：2：2：1：1，可以含有2个取代基-OOCH、-CH（CH₃）₂且处于对位，同分异构体的结构简式为：，
故答案为：；
（5）由流程可知羟基乙酸与HBr或HCl发生取代反应生成ClCH₂COOH或BrCH₂COOH，然后与在碱性条件下发生反应生成，酸化后在浓硫酸作用下可生成，
故答案为：HBr（或HCl）；浓硫酸；．

点评 本题考查有机物的推断与性质，涉及有机物的结构和性质，为高考常见题型，侧重于学生的分析能力的考查，注意把握有机物的结构特点和官能团的性质，难度不大．