Question

10．（1）尼泊金酯和香兰素分子组成均为C₈H₈O₃，它们的结构简式如图所示．

①下列与尼泊金酯和香兰素相关的说法中，不正确的是ac．
a．一定条件下，都能发生水解反应
b．一定条件下，都能发生取代反应
c．1mol的尼泊金酯或香兰素最多都可以和4mol H₂加成
d．可以用银氨溶液来鉴别尼泊金酯和香兰素
②尼泊金酯与足量NaOH溶液加热反应的化学方程式为：．
（2）下列化合物分子中，在核磁共振氢谱图中能给出三种信号的是BC（填序号）
A．CH₃CH₂CH₃B．CH₃COCH₂CH₃
C．CH₃CH₂OHD．CH₃OCH₃
（3）胡椒酚是植物挥发油的成分之一．它的结构式为，下列叙述中正确的是A（填序号）
A．1mol胡椒酚最多可与4mol氢气发生反应
B．1mol胡椒酚最多可与2mol溴发生反应
D．胡椒酚在水中的溶解度大于苯酚在水中的溶解度
（4）化合物丙由如下反应制得
C₄H₁₀O$\stackrel{H_{2}SO_{4}（浓）}{→}$C₄H₈$\stackrel{Br_{2}（CCl_{4}）}{→}$C₄H₈Br₂（丙）丙的结构简式不可能的是BC（填序号）
A．CH₃CH₂CHBrCH₂Br                B．CH₃CH（CH₂Br）₂
C．CH₂Br（CH₂）₂CH₂Br                D．（CH₃）₂CBrCH₂Br．

Answer 1

分析 （1）①尼泊金酯中含有酚羟基、酯基，香兰素中含有酚羟基、醛基和醚键，据此对各选项进行判断；
②酚羟基和酯基都与氢氧化钠反应，据此写出反应的化学方程式；
（2）核磁共振氢谱中有几个不同的峰，分子中就有几种H原子，峰的面积之比等于氢原子数之比，核磁共振氢谱图有3三种信号，说明分子中有3种H原子．利用等效氢原子判断：①分子中同一甲基上连接的氢原子等效；②同一碳原子所连甲基上的氢原子等效，同一同一碳原子所连氢原子等效；③处于镜面对称位置上的氢原子等效；
（3）分子中含有酚羟基，可发生取代、氧化和颜色反应，含有碳碳双键，可发生加成、加聚和氧化反应，以此解答该题；
（4）能在浓硫酸作用下发生消去反应生成C₄H₈，说明C₄H₁₀O中含有羟基，C₄H₈应为烯烃，即丁烯，丁烯与溴发生加成反应生成二溴丁烷，则分子中应含有-CHBr-CHBr-结构，以此解答该题．

解答 解：（1）①a．尼泊金酯含有酯基，能够发生水解反应，而香兰素中不含发生水解的基团，故a错误；
b．二者都含有酚羟基，所以一定条件下，都能发生取代反应，故b正确；
c．1mol的尼泊金酯最多消耗3mol氢气，而1mol香兰素最多都可以4mol H₂加成，故c错误；
d．香兰素中含有醛基，具有醛的性质，而尼泊金酯中不含醛基，所以可用银氨溶液来鉴别尼泊金酯和香兰素，故d正确；
故答案为：ac；
②酚羟基与氢氧化钠发生中和反应，酯基发生水解反应，反应的化学方程式为：，
故答案为：；
（2）A．CH₃CH₂CH₃中有2种H原子，核磁共振氢谱有2个吸收峰，故A错误；
B．CH₃COCH₂CH₃中有3种H原子，核磁共振氢谱有3个吸收峰，故B正确；
C．CH₃CH₂OH中有3种H原子，核磁共振氢谱有3个吸收峰，故C正确；
D．CH₃OCH₃中有1种H原子，核磁共振氢谱有1个吸收峰，故D错误．
故选BC；
（3）A．分子中含有苯环和1个碳碳双键，则1mol胡椒酚最多可与4mol氢气发生反应，故A正确；
B．分子中含有1个酚羟基，有2个邻位氢原子可被取代，且碳碳双键可与溴发生加成反应，则1mol胡椒酚最多可与3mol溴发生反应，故B错误；
D．胡椒酚中含有烃基碳原子数多于苯环的碳原子数，为憎水基，难溶于水，故D错误．
故选A；  
（4）C₄H₁₀O能在浓硫酸作用下发生消去反应生成C₄H₈，说明C₄H₁₀O中含有羟基，C₄H₁₀O为醇，C₄H₈为烯烃，丙为卤代烃，
其中C₄H₁₀O的结构可能有4种：CH₃CH₂CHOHCH₃、CH₃COH（CH₃）₂、CH₃CH₂CH₂CH₂OH、（CH₃）₂CHCH₂OH，C₄H₈的结构有3种：CH₃-CH₂-CH=CH₂、CH₃-CH=CH-CH₃、，C₄H₈→丙的反应为与Br₂的加成反应，则丙中应含有则分子中应含有-CHBr-CHBr-结构，则丙的结构不可能为CH₃CH（CH₂Br）₂和CH₂Br（CH₂）₂CH₂Br，故选：BC．

点评 该题是高考中的常见题型，核磁共振氢谱为载体考查有机物的结构，属于中等难度的试题，试题基础性强，侧重对学生能力的培养和解题方法的指导与训练，有助于培养学生的逻辑推理能力和发散思维能力．该题的关键是明确各种官能团结构和性质，然后结合题意具体问题、具体分析即可，有助于培养学生的创新思维能力和应试能力．