Question

18．苹果酸对动物的记忆获得、巩固和再现均有明显的改善作用，苹果酸的成分为2-羟基丁二酸，其结构简式为HOOC-CH（OH）-CH₂-COOH．
回答下列问题：
（1）苹果酸与乙酸发生酯化反应的化学方程式为（请注明反应条件）：CH₃COOH+HOOC-CH（OH）-CH₂-COOH$→_{△}^{浓硫酸}$+H₂O．
下面是利用1，3-丁二烯合成苹果酸的一种方法：

（2）B的结构简式为HOCH₂CH=CHCH₂OH1，3-丁二烯生成A的化学反应方程式是CH₂=CH-CH=CH₂+Br₂→BrCH₂CH=CHCH₂Br；
C生成D的化学反应方程式是OHCCH=CHCHO+4Cu（OH）₂$\stackrel{△}{→}$HOOCCH=CHCOOH+2Cu₂O↓+4H₂O．

Answer 1

分析 （1）苹果酸与乙酸发生酯化反应生成与水；
（2）对比1，3-丁二烯与苹果酸结构，整个过程引入3个官能团，则1，3-丁二烯与溴发生1，4-加成反应生成A为BrCH₂CH=CHCH₂Br，A发生卤代烃水解反应生成B为HOCH₂CH=CHCH₂OH，B发生氧化反应生成C为OHCCH=CHCHO，C进一步发生氧化反应生成D为HOOCCH=CHCOOH，D与HBr发生加成反应得到E为HOOCCHBrCH₂COOH，E发生水解反应、酸化得到HOOC-CH（OH）-CH₂-COOH．

解答 解：（1）苹果酸与乙酸发生酯化反应生成与水，反应方程式为：CH₃COOH+HOOC-CH（OH）-CH₂-COOH$→_{△}^{浓硫酸}$+H₂O，
故答案为：CH₃COOH+HOOC-CH（OH）-CH₂-COOH$→_{△}^{浓硫酸}$+H₂O；
（2）对比1，3-丁二烯与苹果酸结构，整个过程引入3个官能团，则1，3-丁二烯与溴发生1，4-加成反应生成A为BrCH₂CH=CHCH₂Br，A发生卤代烃水解反应生成B为HOCH₂CH=CHCH₂OH，B发生氧化反应生成C为OHCCH=CHCHO，C进一步发生氧化反应生成D为HOOCCH=CHCOOH，D与HBr发生加成反应得到E为HOOCCHBrCH₂COOH，E发生水解反应、酸化得到HOOC-CH（OH）-CH₂-COOH．
1，3-丁二烯生成A的化学反应方程式是：CH₂=CH-CH=CH₂+Br₂→BrCH₂CH=CHCH₂Br，
C生成D的化学反应方程式是：OHCCH=CHCHO+4Cu（OH）₂$\stackrel{△}{→}$HOOCCH=CHCOOH+2Cu₂O↓+4H₂O，
故答案为：HOCH₂CH=CHCH₂OH；CH₂=CH-CH=CH₂+Br₂→BrCH₂CH=CHCH₂Br；OHCCH=CHCHO+4Cu（OH）₂$\stackrel{△}{→}$HOOCCH=CHCOOH+2Cu₂O↓+4H₂O．

点评 本题考查有机物推断与合成，结合反应条件分析官能团的衍变与引入，需要学生熟练掌握官能团的性质与转化，难度中等．