Question

化合物甲与发生酯化反应的产物A是一种食用香料．11.6g甲完全燃烧可产生0.6mol CO₂和0.6mol H₂O．相同条件下，甲蒸气对氢气的相对密度为29，甲分子为链状结构且不含甲基．回答下列问题：
（1）甲的结构简式为

 

．
（2）甲中含有的官能团名称为

 

．
（3）有多种同分异构体，其中属于酯类，能使FeCl₃溶液显紫色，且苯环上的一氯代物有两种的同分异构体的结构简式为

 

（任写两种）．
（4）已知：R-ONa

CI-R′

△

R-O-R′（R-、R′-代表烃基）
A的合成路线如下：

①试剂X不可选用

 

（填序号）．
A．NaOH溶液  B．Na₂CO₃溶液C．NaHCO₃溶液  D．Na
②乙的结构简式为

 

，反应Ⅱ的反应类型为

 

．
③反应Ⅳ的化学方程式为

 

．

Answer 1

考点：有机物的合成,有机物的结构和性质

专题：有机物的化学性质及推断

分析：（1）（2）由题意可知，甲中含有羟基，甲蒸气对氢气的相对密度是29，相同条件下的气体密度之比等于其相对分子质量之比，所以甲的相对分子质量为58，根据n=

m

M

计算11.6g甲的物质的量，根据质量守恒计算参加反应的氧气的质量，根据原子守恒计算甲分子中C、H原子数目，判断甲是否含有氧元素，比较计算甲分子中氧原子数目，据此确定甲的分子式，结合甲的结构特点确定其结构简式；
（3）能与FeCl₃溶液发生显色反应说明含有酚羟基，且有2种一硝基取代物，苯环上有2个不同取代基且处于对位位置符合，据此写出其结构简式；
（4）苯酚和氢氧化钠或钠反应生成苯酚钠，催化剂条件下，乙和氯气反应生成丙，丙和苯酚钠反应生成，结合反应信息可知，丙是ClCH₂COOH，故乙为乙酸，CH₂=CH-CH₂-OH和发生酯化反应生成A为O-CH₂COOCH₂CH═CH₂+H₂O．

解答： 解：（1）由题意可知，甲中含有羟基，甲蒸气对氢气的相对密度是29，相同条件下的气体密度之比等于其相对分子质量之比，所以甲的相对分子质量为58，11.6g甲的物质的量=

11.6g

58g/mol

=0.2mol，
质量守恒可知，参加反应的氧气的质量=0.6mol×44g/mol+0.6mol×18g/mol-11.6g=25.6g，氧气物质的量=

25.6g

32g/mol

=0.8mol，
根据氧原子守恒，可知11.6g甲中n（O）=0.6mol×2+0.6mol-0.8mol×2=0.2mol，
根据原子守恒可知，甲分子中N（C）=

0.6mol

0.2mol

=3、N（H）=

0.6mol×2

0.2mol

=6、N（O）=

0.2mol

0.2mol

=1，
故甲的分子式为C₃H₆O，甲分子中不含甲基，且为链状结构，其结构简式是CH₂=CH-CH₂-OH，
故答案为：CH₂═CH-CH₂OH；
（2）甲的结构简式为CH₂═CH-CH₂OH，含有的官能团为碳碳双键、羟基，故答案为：碳碳双键、羟基；
（3）能与FeCl₃溶液发生显色反应说明含有酚羟基，且有2种一硝基取代物，说明苯环上有2个取代基且处于对位位置，所以其同分异构体是、、，
故答案为：、等；
（4）苯酚和氢氧化钠或钠反应生成苯酚钠，催化剂条件下，乙和氯气反应生成丙，丙和苯酚钠反应生成，结合反应信息可知，丙是ClCH₂COOH，故乙为乙酸，CH₂=CH-CH₂-OH和发生酯化反应生成O-CH₂COOCH₂CH═CH₂+H₂O，
①苯酚具有酸性但酸性弱于醋酸、碳酸，所以苯酚能和钠、氢氧化钠反应生成苯酚钠，不能和醋酸钠、碳酸氢钠反应，故答案为：C；　
②由以上分析可知乙为CH₃COOH，与氯气发生取代反应生成ClCH₂COOH，故答案为：CH₃COOH；取代反应；
③在催化剂、加热条件下，CH₂=CH-CH₂-OH和发生酯化反应生成A，反应方程式为：，
故答案为：．

点评：本题考查有机物的推断，需要学生对给予的信息进行利用，较好的考查学生的阅读能力、自学能力，题目难度中等，（4）注意根据有机物的结构与反应信息确定丙的结构突破口，答题时注意把握题给信息，注意养成仔细审题的良好习惯．