Question

【题目】有机物F(C21H20O6)在临床医学上具有预防肿瘤的作用，其合成路线如下，其中反应③中反应物的原子利用率为100％。

已知：Ⅰ. +H2O

Ⅱ. +CO2

Ⅲ. + +H2O

请回答下列问题：

(1) B中含有的官能团名称是____________。

(2)反应①的化学方程式是____________。 反应④的化学方程式是____________。

(3) F的结构简式是____________。

(4) E的同分异构体中，同时符合下列两个条件的共有__________种，其中核磁共振氢谱中有4组吸收峰的同分异构体的结构简式为__________。

①苯环上的一取代物只有2种；

②1mol该物质与足量NaOH溶液反应时，反应消耗3molNaOH

Answer 1

【答案】醛基、羧基 +3NaOH +2NaBr+2H2O 2 +O2 2 +2H2O 5

【解析】

反应①在碱性条件下发生卤原子的水解，根据信息Ⅰ，则A的结构简式为：，反应②酸化，利用酸性强的制取弱的，则B的结构简式为：OHC-COOH，D的分子式为C9H8O5，对比D和E的结构简式，以及根据Ⅱ，反应⑤去掉一个CO2，E的同分异构体中，同时符合条件①苯环上的一取代物只有2种，说明在苯环上有2种不同的Ｈ原子；②1mol该物质与足量NaOH溶液反应时，反应消耗3molNaOH，符合这样条件的异构体是苯环连有三个-OH和一个-CH=CH2，这样的结构有四种，也可以是苯环上连有-OH和CH3COO-两个基团，这样的结构有一种，所以共有5 种。

(1) CHBr2COOH与NaOH的水溶液共热，发生反应产生A：OHC-COONa；酸化，发生复分解反应得到B：OHC-COOH，所以B中含有的官能团是醛基、羧基；

(2)反应①的化学方程式是+3NaOH+2NaBr+2H2O；C：发生催化氧化反应产生D：，该反应的方程式是：2+O22+2H2O；

(3)D发生脱羧反应产生E：；2个分子的与发生反应产生F：和水；

(4) E的同分异构体中，同时符合条件①苯环上的一取代物只有2种，说明在苯环上有2种不同的Ｈ原子；②/span>1mol该物质与足量NaOH溶液反应时，反应消耗3molNaOH，符合这样条件的异构体是苯环连有三个-OH和一个-CH=CH2，这样的结构有四种，也可以是苯环上连有-OH和CH3COO-两个基团，这样的结构有一种，所以共有5 种。其中核磁共振氢谱中有4组吸收峰的同分异构体的结构简式为。