Question

（1）根据分子中所含官能团可预测有机化合物的性质．
①下列化合物中能发生消去反应的是

 

（填字母）．
a．CH₃OH      　  b．CH₃CH₂Cl     　c．CH₃CH₂OH　　 d．
②下列化合物中，常温下易被空气氧化的是

 

（填字母）．

（2）甲苯（）是一种重要的有机化工原料．
①甲苯分子中一定共平面的碳原子有

 

个．
②甲苯苯环上的一溴代物有

 

种，请写出其中一种的结构简式

 

．
③除去苯中混有的少量甲苯，可选用的试剂是

 

．
（3）化合物C是一种医药中间体，可通过下列方法合成：

已知：．
①A中含氧官能团的名称为

 

和

 

．
②B的结构简式为

 

．
③B→C的反应类型为

 

．
④C的同分异构体D能发生银镜反应，能与FeCl₃溶液发生显色反应，且1molD最多能与2molNaOH反应．D分子核磁共振氢谱（¹HNMR）中有4种不同信号峰，请写出D的一种结构简式：

 

．
⑤结合已知信息和所学知识，写出以对二甲苯和乙醇为原料，制备
的合成路线流程图（无机试剂任用）．
合成路线流程图示例如下：H₂C=CH₂

HBr

CH₃CH₂Br

NaOH溶液

△

CH₃CH₂OH

 

．

Answer 1

考点：有机物的合成,有机物的结构和性质

专题：

分析：（1）①羟基或卤原子邻位碳上有氢原子，可以发生消去反应；
②酚羟基可以被空气氧化；
（2）①苯中的12个原子一定共面；
②甲苯苯环上的一溴代物可以取代在邻、间、对三个位置；
③甲苯可以被高锰酸钾溶液氧化，而苯不能；
（3）①中含-CHO、-COC-；
②A被氧化，-CHO转化为-COOH生成B，
③B发生酯化反应生成C；
④C的同分异构体D能发生银镜反应，含-CHO；能与FeCl₃溶液发生显色反应，含酚-OH，且1molD最多能与2molNaOH反应，则含2个酚-OH，再结合D分子中有4种不同化学环境的氢解答；
⑤以对二甲苯和乙醇为原料，制备可以将对二甲苯氧化成对苯二甲酸，乙醇通过消去、与溴单质加成、碱性水解得乙二醇，再与对苯二甲酸发生缩聚反应可得产品；

解答： 解：（1）①羟基或卤原子邻位碳上有氢原子，可以发生消去反应，
故选bc；
②酚羟基可以被空气氧化，
故选d；
（2）①苯中的12个原子一定共面，在甲苯中甲基中的碳相当于苯中的氢原子的位置，所以甲苯中一定共面的碳原子有7个，
故答案为：7；
②甲苯苯环上的一溴代物可以取代在邻、间、对三个位置，结构简式为或或，
故答案为：3；或或；
③甲苯可以被高锰酸钾溶液氧化，而苯不能，所以可以用高锰酸钾溶液除去苯中的甲苯，
故答案为：高锰酸钾溶液；
（3）①中含-CHO、-COC-，名称分别为醛基、醚键，
故答案为：醛基；醚键；
②A被氧化，-CHO转化为-COOH生成B，则B的结构简式为，
故答案为：；
③B与乙醇发生酯化（取代）反应生成C，
故答案为：酯化（取代）反应；
④C的同分异构体D能发生银镜反应，含-CHO；能与FeCl₃溶液发生显色反应，含酚-OH，且1molD最多能与2molNaOH反应，则含2个酚-OH，再结合D分子中有4种不同化学环境的氢，则符合条件的如，
故答案为：；
⑤以对二甲苯和乙醇为原料，制备可以将对二甲苯氧化成对苯二甲酸，乙醇通过消去、与溴单质加成、碱性水解得乙二醇，再与对苯二甲酸发生缩聚反应可得产品，合成路线为，
故答案为：；

点评：本题考查有机物合成与性质，为高频考点，涉及同分异构体及卤代烃、醇、醛、酚、羧酸性质的考查，把握官能团与性质的关系即可解答，题目难度中等．