Question

【题目】沙罗特美是一种长效平喘药，其合成的部分路线如下：

(1)F中的含氧官能团名称为____________(写两种)。

(2)C→D的反应类型为____________。

(3)B的分子式为C8H8O3，与(CH3)2C(OCH3)2发生取代反应得到物质C和CH3OH，写出B的结构简式：________。

(4)写出同时满足下列条件的E的一种同分异构体的结构简式：__________。

①分子中含有苯环，且有一个手性碳原子，不能与FeCl3发生显色反应；

②能发生水解反应，水解产物之一是α氨基酸，另一含苯环的水解产物分子中只有3种不同化学环境的氢。

(5)请写出以、(CH3)2C(OCH3)2、CH3NO2为原料制备的合成路线流程图(无机试剂任用，合成路线流程图示例见本题题干) _____。

Answer 1

【答案】醚键　羟基 加成反应

【解析】

(1)F的结构简式为：，其中含氧官能团名称为醚键　羟基，

故答案为：醚键　羟基；

（2）从流程图中可以看出，C→D，其醛基碳氧双键断裂，加氢还原的过程，无小分子出现，故该反应类型为：加成反应；

故答案为：加成反应；

（3）B的分子式为C8H8O3，含有不饱和度 = = 5，得到物质C和CH3OH，采用逆合成分析法可知，B的分子内含有两个羟基能与(CH3)2C(OCH3)2发生取代反应，则其结构简式为，

故答案为：；

（4）根据E的结构简式可知E的分子式为：C12H17NO3，含有不饱和度 = = 5，其同分异构体中，①分子中含有苯环，且有一个手性碳原子，不能与FeCl3发生显色反应，则苯环上没有酚羟基，结构中有一个碳原子周围连接四个不同的基团或原子；②能发生水解反应，水解产物之一是α氨基酸，则该同分异构体的结构中有肽键或者酯基，又另一含苯环的水解产物分子中只有3种不同化学环境的氢，则分子的对称性很好，综上同时符合上述两种条件的物质的结构简式为：，

故答案为：；

（5）因酚羟基已被氧化，可考虑先制得，再引入硝基，最后再还原为羟基的思路，根据已知的流程图可推知，若要制备，则需将与(CH3)2C(OCH3)2发生取代反应得到，再与CH3NO2反应得到，再利用羟基的消去反应引入碳碳双键，将双键与硝基通过加氢最终还原生成氨基，其整个合成路线可表示为：

，

故答案为：。