题目内容
直接生成碳-碳键的反应是实现高效、绿色有机合成的重要途径．交叉脱氢偶联反应是近年备受关注的一类直接生成碳-碳键的新反应．例如：
化合物Ⅰ可由以下合成路线获得：Ⅱ（分子式为C3H8O2）
Ⅲ
Ⅳ
Ⅰ
（1）化合物Ⅰ的分子式为 ，其在NaOH溶液中水解的化学方程式为 ．
（2化合物Ⅱ与足量浓氢溴酸反应的化学方程式为 ．
（3化合物Ⅲ没有酸性，其结构简式为 ；Ⅲ的一种同分异构体Ⅴ能与饱和NaHCO3溶液反应放出CO2，化合物Ⅴ的结构简式为 ．
（4）反应①中1个脱氢剂Ⅵ（结构简式如图
）分子获得2个氢原子后，转变成1个芳香族化合物分子，该芳香族化合物分子的结构简式为 ．
（5）1分子
与1分子 
在一定条件下可发生类似反应①的反应，其产物分子的结构简式为 ；1mol该产物最多可与 molH2发生加成反应．
化合物Ⅰ可由以下合成路线获得：Ⅱ（分子式为C3H8O2）
| 氧化 |
| Ag(NH3)2OH |
| H+ |
| CH3OHH+ |
| △ |
（1）化合物Ⅰ的分子式为
（2化合物Ⅱ与足量浓氢溴酸反应的化学方程式为
（3化合物Ⅲ没有酸性，其结构简式为
（4）反应①中1个脱氢剂Ⅵ（结构简式如图
）分子获得2个氢原子后，转变成1个芳香族化合物分子，该芳香族化合物分子的结构简式为（5）1分子
与1分子 在一定条件下可发生类似反应①的反应，其产物分子的结构简式为考点：有机物的合成
专题：有机物的化学性质及推断
分析：Ⅱ能被氧化生成Ⅲ，Ⅲ能和银氨溶液反应然后酸化生成Ⅳ，则Ⅲ中含有醛基，Ⅱ中含有羟基，Ⅳ为羧酸，Ⅳ和甲醇反应生成I，根据I
知Ⅳ的结构简式为
，Ⅲ的结构简式为OHCCH2CHO，Ⅱ的结构简式为：HOCH2CH2CH2OH．
知Ⅳ的结构简式为，Ⅲ的结构简式为OHCCH2CHO，Ⅱ的结构简式为：HOCH2CH2CH2OH．解答：
解：Ⅱ能被氧化生成Ⅲ，Ⅲ能和银氨溶液反应然后酸化生成Ⅳ，则Ⅲ中含有醛基，Ⅱ中含有羟基，Ⅳ为羧酸，Ⅳ和甲醇反应生成I，根据I知Ⅳ的结构简式为
，Ⅲ的结构简式为OHCCH2CHO，Ⅱ的结构简式为：HOCH2CH2CH2OH．
（1）通过I的结构简式知，化合物Ⅰ的分子式为C5H8O4，加热条件下，I能发生水解反应生成羧酸钠和甲醇，反应方程式为：
，
故答案为：C5H8O4；；
（2）一定条件下，1、3丙二醇和氢溴酸发生取代反应生成1、3-二溴丙烷和水，反应方程式为：
，
故答案为：；
（3）通过以上分析知，III的结构简式为：OHCCH2CHO，III的一种同分异构体V能与饱和NaHCO3溶液反应放出CO2，说明V中含有羧基，再结合其分子式知，化合物V的结构简式为CH2=CH-COOH，
故答案为：OHCCH2CHO；CH2=CH-COOH；
（4）该分子获得2个氢原子后转变成1个芳香族化合物分子，说明该物质中含有苯环，其它原子不变，所以其结构简式为：
，
故答案为：；
（5）根据①的反应
甲基上的氢原子和
乙炔基上的氢原子发生脱氢反应，其产物的结构简式为：
，1mol该产物中含有2mol苯环和1mol碳碳三键，所以最多可与 8molH2发生加成反应，
故答案为：；8．
知Ⅳ的结构简式为，Ⅲ的结构简式为OHCCH2CHO，Ⅱ的结构简式为：HOCH2CH2CH2OH．（1）通过I的结构简式知，化合物Ⅰ的分子式为C5H8O4，加热条件下，I能发生水解反应生成羧酸钠和甲醇，反应方程式为：
，故答案为：C5H8O4；
；（2）一定条件下，1、3丙二醇和氢溴酸发生取代反应生成1、3-二溴丙烷和水，反应方程式为：
，故答案为：
；（3）通过以上分析知，III的结构简式为：OHCCH2CHO，III的一种同分异构体V能与饱和NaHCO3溶液反应放出CO2，说明V中含有羧基，再结合其分子式知，化合物V的结构简式为CH2=CH-COOH，
故答案为：OHCCH2CHO；CH2=CH-COOH；
（4）该分子获得2个氢原子后转变成1个芳香族化合物分子，说明该物质中含有苯环，其它原子不变，所以其结构简式为：
，故答案为：
；（5）根据①的反应
甲基上的氢原子和乙炔基上的氢原子发生脱氢反应，其产物的结构简式为：，1mol该产物中含有2mol苯环和1mol碳碳三键，所以最多可与 8molH2发生加成反应，故答案为：
；8．
点评：本题考查有机物的推断及合成，读懂题给信息及利用信息是解本题关键，同时考查学生自学知识、学以致用的能力，难度较大．
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