Question

10．莫沙朵林是一种镇痛药，它的合成路线如下：

（1）化合物D中含氧官能团的名称为酯基、羟基；化合物E的分子式为C₉H₁₀O₃．B中有3个手性碳原子．
（2）C与新制氢氧化铜悬浊液反应的化学方程式为．
（3）写出同时满足下列条件的E的一种同分异构体的结构简式：．
①核磁共振氢谱有4个峰；
②能发生银镜反应和水解反应；
③能与FeCl₃溶液发生显色反应．
（4）已知E+X→F为加成反应，化合物X的结构简式为CH₃N=C=O．
（5）已知：$\stackrel{P_{2}O_{3}}{→}$，化合物是合成抗病毒药阿普洛韦的中间体，请设计合理方案以和为原料合成该化合物（用合成路线流程图表示：并注明反应条件）．合成路线流程图实力如下CH₃CH₂OH$→_{170℃}^{浓硫酸}$CH₂═CH₂$\stackrel{Br_{2}}{→}$

Answer 1

分析 （1）根据D的结构简式可知，化合物D中含氧官能团为酯基和羟基；根据E的结构简式可知E的分子式；根据手性碳原子的定义分析；
（2）C中含有醛基，可与氢氧化铜浊液在加热条件下发生氧化还原反应生成羧基；
（3）能发生银镜反应和水解反应，说明含有醛基和酯基，可为甲酸酯，能与FeCl₃溶液发生显色反应，说明含有酚羟基；
（4）根据EF的结构简式并根据原子守恒判断X；
（5）可发生催化氧化生成，然后发生消去反应生成，然后发生取代反应生成，进而与作用可生成目标物．

解答 解：（1）根据D的结构简式可知，化合物D中含氧官能团的名称为酯基、羟基，根据E的结构简式可知E的分子式为C₉H₁₀O₃，根据B物质的结构简式可知，分子中含有3个手性碳原子，即，
故答案为：酯基、羟基；C₉H₁₀O₃；3；
（2）C中含有醛基，能和新制的氢氧化铜悬浊液反应，则C与新制氢氧化铜反应的化学方程式为，
故答案为：；
（3）能发生银镜反应和水解反应，这说明分子中含有酯基和醛基．能与FeCl₃溶液发生显色反应，说明分子中含有酚羟基．又因为核磁共振氢谱有4个峰，所以应该是甲酸形成的酯，则可能的结构简式有，
故答案为：；      
（4）根据EF的结构简式并根据原子守恒可知，该反应应该是加成反应，所以X的结构简式应该是CH₃N=C=O，故答案为：CH₃N=C=O；
（5）可发生催化氧化生成，然后发生消去反应生成，然后发生取代反应生成，进而与作用可生成目标物，反应流程为，
故答案为：．

点评 本题考查有机合成，是高考中的常见题型，属于中等难度的试题，涉及有机物手性碳原子、官能团、结构简式、同分异构体、方程式以及有机合成路线的设计等，试题贴近高考，综合性强，在注重对学生基础知识巩固与训练的同时，侧重对学生能力的培养与解题方法的指导和训练．