Question

18．某化合物A的分子式为C₁₀H₁₀O₄，A不能与FeCl₃溶液发生显色反应，在稀酸中加热能生成B、C、D三种化合物，化合物B能与FeCl₃溶液发生显色反应，化合物C含碳的质量分数为40.0%，化合物D含氧的质量分数为50.0%．
（1）写出化合物C、D的结构简式CH₃COOH、CH₃OH
（2）写出化合物B的结构简式、、
（3）写出化合物A的结构简式、、．

Answer 1

分析 化合物A的分子式为C₁₀H₁₀O₄，A不能与FeCl₃溶液发生显色反应，说明不含酚羟基，在稀酸中加热能生成B、C、D三种化合物，可知A含有两个酯基，化合物B能与FeCl₃溶液发生显色反应，应含有酚羟基，化合物C含碳的质量分数为40.0%，化合物D含氧的质量分数为50.0%，如含有1个O，则相对分子质量为32，应为CH₃OH，如含有2个O，则相对分子质量为64，没有符合题意的有机物，则化合物C应为酸，如化合物C含有2个C原子，则C的相对分子质量为$\frac{24}{0.4}$=60，为CH₃COOH，符合题意，则B含有7个C原子，含有苯环、羧基和酚羟基，以此解答该题．

解答 解：化合物A的分子式为C₁₀H₁₀O₄，A不能与FeCl₃溶液发生显色反应，说明不含酚羟基，在稀酸中加热能生成B、C、D三种化合物，可知A含有两个酯基，化合物B能与FeCl₃溶液发生显色反应，应含有酚羟基，化合物C含碳的质量分数为40.0%，化合物D含氧的质量分数为50.0%，如含有1个O，则相对分子质量为32，应为CH₃OH，如含有2个O，则相对分子质量为64，没有符合题意的有机物，则化合物C应为酸，如化合物C含有2个C原子，则C的相对分子质量为$\frac{24}{0.4}$=60，为CH₃COOH，符合题意，则B含有7个C原子，含有苯环、羧基和酚羟基，
（1）由以上分析可知C为CH₃COOH，D为CH₃OH，故答案为：CH₃COOH、CH₃OH；
（2）B含有7个C原子，含有苯环、羧基和酚羟基，可为、、，
故答案为：、、；
（3）由以上分析可知B为、、，C为乙酸，D为己醇，则A可能为，
故答案为：、、．

点评 本题考查有机物推断，为高频考点，侧重考查学生分析推断能力，正确判断B结构简式是解本题关键，注意把握有机物的结构与性质，把握相对分子质量的运用，难度不大．