Question

非索非那定（化合物H）是一种重要的抗过敏药，其部分合成路线如下：

（1）B→C的反应类型为

 

，E分子中含氧官能团有

 

（写名称）．
（2）D的结构简式为

 

．
（3）F→G反应的化学方程式为

 

．
（4）请写出一种同时满足下列条件的B的同分异构体的结构简式

 

．
①苯环上有3个取代基；②具有α-氨基酸结构；③有6种不同化学环境的氢原子．
（5）是一种重要的有机合成中间体，请完成以苯乙烯为主要原料（其他试剂自选）合成该化合物的合成路线流程图．合成路线流程图示例如下：H₂C=CH₂

Br

CH₃CH₂Br

NaOH溶液

CH₃CH₂OH
→

 

．

Answer 1

考点：有机物的合成

专题：有机物的化学性质及推断

分析：（1）根据反应流程图，对比B、C的结构可知，B中支链对位的H原子被取代生成C；根据有机物E的结构简式判断分子中含氧官能团；
（2）对比C、E的结构，结合D的分子式，可知C脱去1分子HCl形成三元环、含氮基团被-OH取代生成C，C再与乙醇发生酯化反应得到E，据此可以确定D的结构简式；
（3）对比F、G的结构简式，可知F→G的反应是在氯化氢作用下F分子中的碳碳三元环断裂，发生加成反应；
（4）B的同分异构体满足：①环上有3个取代基；②具有α-氨基酸结构；③有6种不同化学环境的氢原子，具有α-氨基酸结构的侧链至少含有3种氢原子，则其它共含有3种氢原子，结合B的结构，应含有2个-CH₃、-CH（NH₂）COOH，且为对称结构；
（5）由E→F的转化可知，引入2个甲基，则苯乙醛氧化为苯乙酸，苯乙酸与乙醇发生酯化反应得到苯乙酸乙酯，在CH₃Cl/（CH₃）₃COOK条件下得到，最后在稀硫酸条件下发生水解反应得到．

解答： 解：（1）根据反应流程图，对比B、C的结构可知，B中支链对位的H原子被取代生成C，属于取代反应；根据有机物E的结构简式，可知分子中含氧官能团为酯基、羰基，故答案为：取代反应；酯基、羰基；
（2）对比C、E的结构，结合D的分子式，可知C脱去1分子HCl形成三元环、含氮基团被-OH取代生成C，C再与乙醇发生酯化反应得到E，可以确定D的结构简式为，
故答案为；
（3）对比F、G的结构简式，可知F→G的反应是在氯化氢作用下F分子中的碳碳三元环断裂，发生加成反应，反应方程式为，
故答案为：；
（4）B的同分异构体满足：①环上有3个取代基；②具有α-氨基酸结构；③有6种不同化学环境的氢原子，具有α-氨基酸结构的侧链至少含有3种氢原子，则其它共含有3种氢原子，结合B的结构，应含有2个-CH₃、-CH（NH₂）COOH，且为对称结构，符合条件的同分异构体为：，
故答案为：；
（5）由E→F的转化可知，引入2个甲基，则苯乙醛氧化为苯乙酸，苯乙酸与乙醇发生酯化反应得到苯乙酸乙酯，在CH₃Cl/（CH₃）₃COOK条件下得到，最后在稀硫酸条件下发生水解反应得到，补全合成路线流程图为，
故答案为：．

点评：本题考查有机物的推断与合成，是高考的必考题型，涉及官能团的结构与性质、常见有机反应类型、有机物结构、同分异构体的书写、有机合成路线的设计等，充分理解题目提供的信息内涵，挖掘隐含信息，寻求信息切入点，可利用类比迁移法或联想迁移法，注意（5）中合成路线充分利用转化关系中甲基的引入，难度中等．