Question

已知RCOOR′+R″OH→RCOOR″+R′OH（R、R′、R″代表烃基）

丙烯可用于合成应用广泛的DAP树脂单体和双酚A．下列反应流程中的反应条件和少量副产物省略．

（1）B蒸气密度是相同状况下甲烷密度的6.25倍，B中的元素的质量分数为：碳60%、氧32%．B的结构简式为

 

．
（2）根据下列数据，画出D、E和F的键线式．
D：元素组成：C89.94%、H10.06%；¹H核磁共振有5个信号．
E：元素组成：C88.82%、H11.18%；¹H核磁共振有3个信号．
F：元素组成：C88.82%、H11.18%；¹H核磁共振有4个信号．
D：

 

．E：

 

．F：

 

．
（3）下列说法正确的是

 

（选填序号字母）．
A．C能发生聚合反应、加成反应和酯化反应
B．C没有含相同官能团的稳定同分异构体
C．DAP单体能让溴水和高锰酸钾溶液褪色
D．双酚A能和氯化铁显紫色，易溶于乙醇
（4）请写出反应②的化学方程式：

 

．写出反应③的化学方程式：

 

．
（5）正丁醇与邻苯二甲酸反应生成的产物DBP（C₁₆H₂₂O₄）是广泛使用的增塑剂之一．DBP有多种同分异构体，其中同时符合下列条件的DBP的同分异构体有

 

种．
A．1mol化合物能与2mol NaHCO₃反应
B．苯环上只有两个取代基，且相同
C．苯环上的一氯取代物有三种．

Answer 1

考点：有机物的合成

专题：有机物的化学性质及推断

分析：丙烯与苯在一定条件下反应得到加成产物，属于苯的同系物，组成符合C_nH_2n-6，其中D的元素组成为：89.94%、H：10.06%，则N（C）：N（H）=

89.94%

12

：

10.06%

1

=3：4，则n：（2n-6）=3：4，故n=9，所以D分子式为C₉H₁₂，其¹H核磁共振有5个信号，D的结构简式为：，E物质中N（C）：N（H）=

88.82%

12

：

11.18%

1

=2：3，则n：（2n-6）=2：3，故n=12，所以E分子式为C₁₂H₁₈，其¹H核磁共振有3个信号，则E结构简式为，F与E的最简式相同，则二者分子式相同，其¹H核磁共振有4个信号，结合D、F的结构可知，苯与丙烯发生加成反应是，苯环连接含有氢原子较少的碳原子上，故F的结构简式为．F发生氧化反应生成，与甲醇发生酯化反应生成G为，G与C发生交换反应得到DAP树脂单体与甲醇，故C为CH₂=CHCH₂OH，B与甲醇发生交换反应生成CH₂=CHCH₂OH和乙酸甲酯，则B的结构简式为CH₃COOCH₂CH=CH₂，据此解答．

解答： 解：丙烯与苯在一定条件下反应得到加成产物，属于苯的同系物，组成符合C_nH_2n-6，其中D的元素组成为：89.94%、H：10.06%，则N（C）：N（H）=

89.94%

12

：

10.06%

1

=3：4，则n：（2n-6）=3：4，故n=9，所以D分子式为C₉H₁₂，其¹H核磁共振有5个信号，D的结构简式为：，E物质中N（C）：N（H）=

88.82%

12

：

11.18%

1

=2：3，则n：（2n-6）=2：3，故n=12，所以E分子式为C₁₂H₁₈，其¹H核磁共振有3个信号，则E结构简式为，F与E的最简式相同，则二者分子式相同，其¹H核磁共振有4个信号，结合D、F的结构可知，苯与丙烯发生加成反应是，苯环连接含有氢原子较少的碳原子上，故F的结构简式为．F发生氧化反应生成，与甲醇发生酯化反应生成G为，G与C发生交换反应得到DAP树脂单体与甲醇，故C为CH₂=CHCH₂OH，B与甲醇发生交换反应生成CH₂=CHCH₂OH和乙酸甲酯，则B的结构简式为CH₃COOCH₂CH=CH₂，
（1）由上述分析可知，B的结构简式为CH₃COOCH₂CH=CH₂，故答案为：CH₃COOCH₂CH=CH₂；
（2）由上述分析可知，D为，E为，F为，
故答案为：；；；
（3）A．C为CH₂=CHCH₂OH，含有碳碳双键，可以发生聚合反应、加成反应，含有羟基，可以发生酯化反应，故A正确；
B．C含相同官能团的同分异构体为CH₃CH=CHOH，羟基连接碳碳双键不稳定，故B正确；
C．DAP的单体含有碳碳双键，能让溴水和高锰酸钾溶液褪色，故C正确；
D．双酚A含有酚羟基，具有酚的性质，能和氯化铁显紫色，易溶于乙醇，故D正确，
故选：ABCD；
（4）出反应②的化学方程式为：，
反应③的化学方程式为：，
故答案为：；；
（5）正丁醇与邻苯二甲酸反应生成的产物DBP（C₁₆H₂₂O₄）是广泛使用的增塑剂之一．DBP有多种同分异构体，其中同时符合下列条件的DBP的同分异构体：
A．1mol化合物能与2mol NaHCO₃反应，含有2个-COOH；B．苯环上只有两个取代基，且相同，C．苯环上的一氯取代物有三种，两个相同的取代基处于间位，
可以看作丁烷中2个氢原子被苯基、-COOH取代，丁烷为CH₃CH₂CH₂CH₃时，-COOH处于链端，苯基有4种位置，-COOH取代亚甲基上H原子，苯基有4种位置，丁烷为CH₃CH（CH₃）₂时，-COOH取代甲基上H原子，苯基有3种位置，-COOH取代-CH上H原子，苯基有1种位置，故共有4+4+3+1=12种，
故答案为：12．

点评：本题考查有机物的推断，注意根据DAP单体结构、苯与烯烃的加成反应计算推断D、E、F，侧重考查学生灵活运用知识解答问题能力，（5）中同分异构体的书写为易错点、难点，注意利用取代的方法进行判断，题目难度中等．