题目内容
肉桂酸甲酯是治疗白癜风的重要药物，也是一种用于调制具有草莓、葡萄、樱桃、香子兰等香味的食用香精．它的分子式为C10H10O2，其结构和性质如表所示：
试回答下列问题：
（1）肉桂酸甲酯的结构简式为 ．
（2）用芳香烃A为原料合成肉桂酸甲酯G的路线如下：
已知：i．
①B的结构简式为 ，C中含有的官能团名称为 ．
②D→F的反应类型是 ；F→G的反应类型是 ．
③D转化为F的化学方程式是 ；
④E为含有三个六元环的酯，其结构简式是 ．
⑤D分子中具有多种官能团，不能发生的反应类型有（填序号） ．
a．酯化反应 b．取代反应 c．加聚反应
d．水解反应 e．消去反应 f．氧化反应
⑥写出符合下列条件的D的同分异构体的结构简式 ．
i．分子内含苯环，且苯环上只有一个支链；
ii．在催化剂作用下，1mol该物质与足量氢气充分反应，最多消耗4mol H2；
iii．它不能发生水解反应．
| 结构 | 分子中只含有一个苯环，苯环上只有一个取代基且无支链，核磁共振氢谱图中有六个吸收峰，峰面积比为1：2：2：1：1：3 |
| 性质 | ①能使溴水因发生化学反应而褪色②在NaOH溶液中易发生水解反应生成具有剧毒的醇类物质 |
（1）肉桂酸甲酯的结构简式为
（2）用芳香烃A为原料合成肉桂酸甲酯G的路线如下：
已知：i．
①B的结构简式为
②D→F的反应类型是
③D转化为F的化学方程式是
④E为含有三个六元环的酯，其结构简式是
⑤D分子中具有多种官能团，不能发生的反应类型有（填序号）
a．酯化反应 b．取代反应 c．加聚反应
d．水解反应 e．消去反应 f．氧化反应
⑥写出符合下列条件的D的同分异构体的结构简式
i．分子内含苯环，且苯环上只有一个支链；
ii．在催化剂作用下，1mol该物质与足量氢气充分反应，最多消耗4mol H2；
iii．它不能发生水解反应．
考点：有机物的合成
专题：有机物的化学性质及推断
分析：（1）根据肉桂酸甲酯能使溴水因发生化学反应而褪色，说明分子中含有碳碳双键，在NaOH溶液中易发生水解反应生成具有剧毒的醇类物质，说明含有酯基，能水解生成甲醇．核磁共振氢谱图中有六个吸收峰，并且峰面积比为1：2：2：1：1：3，说明分子中含有6种位置的氢原子，并且个数比为1：2：2：1：1：3，进而判断出结构简式．
（2）采用逆推法，由于G为
，可知F为：
；F又是D的消去产物，D为
，根据信息ii可知C为苯乙醛，B为苯乙醇，A是苯乙烯，据此分析解答．
（2）采用逆推法，由于G为
，可知F为：；F又是D的消去产物，D为，根据信息ii可知C为苯乙醛，B为苯乙醇，A是苯乙烯，据此分析解答．解答：
解：（1）肉桂酸甲酯能使溴水因发生化学反应而褪色，说明分子中含有碳碳双键，在NaOH溶液中易发生水解反应生成具有剧毒的醇类物质，说明含有酯基，能水解生成甲醇．核磁共振氢谱图中有六个吸收峰，并且峰面积比为1：2：2：1：1：3，说明分子中含有6种位置的氢原子，并且个数比为1：2：2：1：1：3．故肉桂酸甲酯的结构简式为：
，故答案为：．
（2）采用逆推法，由于G为，可知F为：；F又是D的消去产物，D为．根据信息ii可知C为苯乙醛，B为
，A是苯乙烯，
①根据以上分析，B的结构简式为，C中含有的官能团名称为醛基，故答案为：；醛基．
②根据以上分析，D发生消去反应生成F；F与甲醇发生酯化反应生成G，故答案为：消去反应；酯化反应；
③F是D的消去产物，F为：
，故D转化为F的化学方程式是：
，
故答案为：
；
④E为含有三个六元环的酯，即（2分）子D分子间发生酯化反应得到E，故E结构简式是
，故答案为：；
⑤D为
，分子中含有羧基和羟基，则可以发生酯化、取代、消去、氧化反应，没有不饱和键不能发生加聚反应，没有酯基不能发生水解反应，故选：cd．
⑥D为，同分异构体的结构简式具有i．分子内含苯环，且苯环上只有一个支链；
ii．在催化剂作用下，1mol该物质与足量氢气充分反应，最多消耗4mol H2，说明除了苯环还含有1个碳碳双键或者1个醛基或者1个羰基；
iii．它不能发生水解反应，说明不含酯基，则符合条件的同分异构体有
，故答案为：．
，故答案为：．（2）采用逆推法，由于G为
，可知F为：；F又是D的消去产物，D为．根据信息ii可知C为苯乙醛，B为，A是苯乙烯，①根据以上分析，B的结构简式为
，C中含有的官能团名称为醛基，故答案为：；醛基．②根据以上分析，D发生消去反应生成F；F与甲醇发生酯化反应生成G，故答案为：消去反应；酯化反应；
③F是D的消去产物，F为：
，故D转化为F的化学方程式是：| 浓H2SO4 |
| △ |
，故答案为：
| 浓H2SO4 |
| △ |
；④E为含有三个六元环的酯，即（2分）子D分子间发生酯化反应得到E，故E结构简式是
，故答案为：；⑤D为
，分子中含有羧基和羟基，则可以发生酯化、取代、消去、氧化反应，没有不饱和键不能发生加聚反应，没有酯基不能发生水解反应，故选：cd．⑥D为
，同分异构体的结构简式具有i．分子内含苯环，且苯环上只有一个支链；ii．在催化剂作用下，1mol该物质与足量氢气充分反应，最多消耗4mol H2，说明除了苯环还含有1个碳碳双键或者1个醛基或者1个羰基；
iii．它不能发生水解反应，说明不含酯基，则符合条件的同分异构体有
，故答案为：．
点评：本题考查有机物的结构和性质，为有机合成推断题型，做题时注意把握官能团的结构和性质．
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同温同压下，mg A气体与ng B气体的分子数相等，下列说法不正确的是（ ）
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下列实验操作正确的是（ ）
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有关下列实验操作描述不正确的是（ ）
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