题目内容

9.2008年5月12日28分,四川省汶川县发生8.0级强烈地震,地震给受灾地区造成强烈的破坏作用,抗震救灾急需大量的药品(如抗生素等)、生活用品等.
医学上普遍认为某些氨基酸(如:L-酪氨酸)是一种重要的生化试剂,是合成多肽类激素、抗生素的主要原料.
(1)酪氨酸的结构简式是,其与过量的NaOH溶液反应的化学方程式是+2NaOH→+2H2O.由酪氨酸生成聚酯的化学方程式是
(2)丙氨酸分子中甲基上的一个氢原子若被苯基取代后即为苯丙氨酸.以下为苯丙氨酸的一种合成线路:
①上述反应a、b、c、d中,属于取代反应的有bcd.
②在反应a中,若不使用过氧化物,则不能得到A,而是得到A的同分异构体.写出若不使用过氧化物,则反应a的化学方程式:+HBr→
③反应c中的化学方程式:+Br2$\stackrel{红磷}{→}$+HBr.
④同时满足下列条件的苯丙氨酸的同分异构体有15.
x、分子中含有苯环;y、每个苯环上有两个取代基;z、含有硝基.

分析 (1)中的羟基与羧基都能与NaOH溶液反应生成钠盐和水;
酪氨酸中含有氨基和羧基,所以能发生缩聚反应生成高分子化合物;
(2)根据流程图可知,苯乙烯与溴化氢在过氧化氢的条件下加成得A为,A与KCN发生取代反应生成水解得B为与溴在红磷作催化剂的条件下发生取代反应生成与氨气发生取代生成,结合题目分析解答.

解答 解:(1)中的羟基与羧基都能与NaOH溶液反应生成钠盐和水,反应方程式为+2NaOH→+2H2O;
酪氨酸中含有氨基和羧基,所以能发生缩聚反应生成高分子化合物,反应方程式为
故答案为:+2NaOH→+2H2O;
(2)根据流程图可知,苯乙烯与溴化氢在过氧化氢的条件下加成得A为,A与KCN发生取代反应生成水解得B为与溴在红磷作催化剂的条件下发生取代反应生成与氨气发生取代生成
①上述反应a、b、c、d中,属于取代反应的有bcd,故答案为:bcd;
②在反应a中,若不使用过氧化物,则不能得到A,而是得到A的同分异构体为,反应的化学方程式为+HBr→
故答案为:+HBr→
③反应c为与溴在红磷作催化剂的条件下发生取代反应生成,反应的化学方程式是+Br2$\stackrel{红磷}{→}$+HBr,
故答案为:+Br2$\stackrel{红磷}{→}$+HBr;
④根据条件x、分子中含有苯环; y、每个苯环上有两个取代基; z、含有硝基,则符合条件的苯丙氨酸的同分异构体为苯环上连有-NO2、-CH2CH2CH3,或-NO2、-CH(CH32,或-CH3、-CH2CH2NO2,或-CH3、-CHNO2CH3,或-CH2CH3、-CH2NO2,上述每种都邻间对三种,所以共有5×3=15种,
故答案为:15.

点评 本题考查有机物合成,为高频考点,侧重考查学生分析推断能力,明确常见有机物结构与性质关系、反应前后物质结构变化特点是解本题关键,难点是限制型同分异构体种类判断,题目难度中等.

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