Question

14．用烃C或苯合成PMLA的路线如下．

已知：
R-CH₂OH$\stackrel{琼斯试剂}{→}$R-COOH
（1）1mol有机物H与足量NaHCO₃溶液反应生成标准状况下的CO₂ 44.8L，H有顺反异构，其反式结构简式是
（2）E的结构简式是
（3）G与NaOH溶液在加热条件下反应的化学方程式是
（4）H的核磁共振氢谱呈现2个吸收峰．
（5）聚酯PMLA有多种结构，写出由H₂MA制PMLA的化学方程式（任写一种）
等．

Answer 1

分析 1 mol有机物H与足量NaHC0₃溶液反应生成标准状况下的C0₂ 44.8L，二氧化碳为2mol，说明H分子中有2个羧基，H有顺反异构，所以H中还有碳碳双键，则H为HOOC-CH=CH-COOH，由H、H₂MA的分子式可知，H与水发生加成反应生成H₂MA为，H₂MA发生缩聚反应得到PMLA为等，从G到H₂MA发生水解、酸化，故G为，由D到G中官能团的变化可知，D为ClCH₂CH=CHCH₂Cl，D在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生水解反应生成E为，E与HCl发生加成反应生成F为，F与琼斯试剂反应得到G，据此解答．

解答 解：1 mol有机物H与足量NaHC0₃溶液反应生成标准状况下的C0₂ 44.8L，二氧化碳为2mol，说明H分子中有2个羧基，H有顺反异构，所以H中还有碳碳双键，则H为HOOC-CH=CH-COOH，由H、H₂MA的分子式可知，H与水发生加成反应生成H₂MA为，H₂MA发生缩聚反应得到PMLA为等，从G到H₂MA发生水解、酸化，故G为，由D到G中官能团的变化可知，D为ClCH₂CH=CHCH₂Cl，D在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生水解反应生成E为，E与HCl发生加成反应生成F为，F与琼斯试剂反应得到G，
（1）H为HOOC-CH=CH-COOH，其反式结构简式是，故答案为：；
（2）由上述分析可知，E的结构简式为，故答案为：；
（3）G中羧基、氯原子均与氢氧化钠发生反应，G与氢氧化钠溶液的反应化学方程式为，
故答案为：；
（4）H为HOOC-CH=CH-COOH，为对称分子，羧基和-CH=中各有1种H原子，所以共2个吸收峰，
故答案为：2；
（5）由H₂MA制PMLA发生脱水缩合反应，化学方程式为：等，
故答案为：等．

点评 本题考查有机物的推断与合成，注意根据H的分子式与生成二氧化碳确定H的结构是关键，结合分子式推断H₂MA的结构，再结合D到G中官能团的变化综合分析推断，侧重考查学生分析推理能力，难度中等．