题目内容
【题目】席夫碱类化合物G在催化、药物、新材料等方面有广泛应用.合成G的一种路线如下: ![]()
已知以下信息:
① ![]()
②1molB经上述反应可生成2molC,且C不能发生银镜反应.
③D属于单取代基芳烃,其相对分子质量为106
④F苯环上的一氯代物有2种
⑤ ![]()
回答下列问题
(1)由A生成B的反应类型为 , B中官能团的电子式为 .
(2)C的结构简式为 , D的一氯代物共有种.
(3)写出下列反应的化学方程式: E→F:
C+F→G:
(4)由苯和化合物C经如下步骤可合成N﹣异丙基苯胺. ![]()
反应条件1所选择的试剂为;反应条件2所选择的试剂为;I的结构简式为 .
【答案】
(1)消去反应;![]()
(2)(CH3)2C=O;5
(3)
;![]()
(4)浓硝酸、浓硫酸;Fe粉/盐酸;![]()
【解析】解:A的分子式为C6H13Cl,为己烷的一氯代物,在氢氧化钠醇溶液、加热条件下发生消去反应得到B,1mol B发生信息①中氧化反应生成2mol C,且C不能发生银镜反应,B为对称结构烯烃,且不饱和C原子没有H原子,故B为(CH3)2C=C(CH3)2 , C为(CH3)2C=O,逆推可知A为(CH3)2CH﹣CCl(CH3)2 . D属于单取代芳烃,其相对分子质量为106,D含有一个苯环,侧链式量=106﹣77=29,故侧链为﹣CH2CH3 , D为
,核磁共振氢谱显示F苯环上有两种化学环境的氢,故D发生乙基对位取代反应生成E为
,由F的分子式可知,E中硝基被还原为﹣NH2 , 则F为
,C与F发生信息⑤中反应,分子间脱去1分子水形成N=C双键得到G,则G为
,(1)由A生成B的化学方程式为:(CH3)2CH﹣CCl(CH3)2+NaOH
(CH3)2C=C(CH3)2+NaCl+H2O,属于消去反应,B中官能团为碳碳双键,电子式为
,所以答案是:消去反应;
;(2)C的结构简式为:(CH3)2C=O,
的一氯代物取代苯环上H原子时,有3种,取代乙基中H原子有2种,故共有5种, 所以答案是:(CH3)2C=O;5;(3)E→F的反应方程式为:
,
C+F→G的反应方程式为:
,
所以答案是:
;
;(4)由苯与浓硝酸、浓硫酸在加热条件下得到H为硝基苯,硝基苯在Fe粉/盐酸条件下还有得到I为
,再与(CH3)2C=O反应得到
,最后加成反应还原得到
,故反应条件1所选用的试剂为:浓硝酸、浓硫酸,反应条件2所选用的试剂为:Fe粉/稀盐酸,I的结构简式为
,
所以答案是:浓硝酸、浓硫酸;Fe粉/盐酸;
.