Question

12．下列有机化合物转化关系如图所示：

已知：
（1）$→_{AlCl_{3}△}^{CO、HCl}$
（2）CH₃CHO+CH₃CHO$\stackrel{OH-}{→}$$→_{△}^{-H_{2}O}$CH₃CH=CHCHO
其中化合物A苯环上的一氯代物只有两种．请回答下列问题：
（1）写出A的结构简式．
（2）B中含有的官能团的名称羟基和醛基．
（3）①、③的反应类型分别为加成反应、缩聚反应；化合物F的核磁共振氢谱显示有4个峰．
（4）写出C与新制Cu（OH）₂反应的化学方程式+2Cu（OH）₂$\stackrel{△}{→}$+Cu₂O↓+2H₂O．
（5）已知两分子H能形成六元环酯，写出反应③的化学方程式n$\stackrel{一定条件下}{→}$+nH₂O．
（6）化合物C有多种同分异构体，请写出其中满足下列条件的所有同分异构体的结构简式．
①遇氯化铁溶液显紫色；②苯环上有三个取代基；③苯环上的一氯取代物只有两种．

Answer 1

分析 据已知信息和化合物A苯环上的一氯代物只有两种可知A为，A与CH₃CHO发生信息所示的羟醛缩合反应生成B，B为，B发生消去反应生成C，C为，C与新制氢氧化铜反应，醛基被氧化为羧基，D为，D与溴水发生加成反应后，在NaOH的乙醇溶液中发生消去反应酸化后生成F，F为，两分子H能形成六元环酯，说明H为，D→G是与HX的加成反应，再在NaOH的水溶液中水解生成H，H发生缩聚反应生成I为，据此分析．

解答 解：据已知信息和化合物A苯环上的一氯代物只有两种可知A为，A与CH₃CHO发生信息所示的羟醛缩合反应生成B，B为，B发生消去反应生成C，C为，C与新制氢氧化铜反应，醛基被氧化为羧基，D为，D与溴水发生加成反应后，在NaOH的乙醇溶液中发生消去反应酸化后生成F，F为，两分子H能形成六元环酯，说明H为，D→G是与HX的加成反应，再在NaOH的水溶液中水解生成H，H发生缩聚反应生成I为，
（1）据已知信息和化合物A苯环上的一氯代物只有两种可知A为，故答案为：；
（2）B为，其含有羟基和醛基两种官能团，故答案为：羟基和醛基；
（3）D与溴水发生加成反应生成E，H发生缩聚反应生成I，F为，F中有4中氢原子，所以核磁共振氢谱显示有4个峰，
故答案为：加成反应、缩聚反应；4；
（4）C为，C与新制氢氧化铜反应，醛基被氧化为羧基，D为，化学方程式为：
+2Cu（OH）₂$\stackrel{△}{→}$+Cu₂O↓+2H₂O，
故答案为：+2Cu（OH）₂$\stackrel{△}{→}$+Cu₂O↓+2H₂O；
（5）两分子H能形成六元环酯，说明H为，H通过缩聚反应生成高聚物I的方程式为n$\stackrel{一定条件下}{→}$+nH₂O，
故答案为：n$\stackrel{一定条件下}{→}$+nH₂O；
（6）C为，其同分异构体①遇氯化铁溶液显紫色，说明有酚羟基，②苯环上有三个取代基   ③苯环上的一氯取代物只有两种，说明有两个取代基相同，为，
故答案为：．

点评 本题考查有机物推断、有机反应类型、官能团判断、有机方程式书写等，难度不大，涉及炔、烯烃的性质与转化，注意对基础知识的理解掌握．