Question

席夫碱类化合物G在催化、药物、新材料等方面有广泛应用。合成G的一种路线如下：

已知以下信息：

①

②1 mol B经上述反应可生成2 mol C，且C不能发生银镜反应

③D属于单取代芳烃，其相对分子质量为106

④核磁共振氢谱显示F苯环上有两种化学环境的氢

回答下列问题：

(1)由A生成B的化学方程式为_____________________，反应类型为________。

(2)D的化学名称是________________，由D生成E的化学方程式为______________。

(3)G的结构简式为________________________。

(4)F的同分异构体中含有苯环的还有________种(不考虑立体异构)，其中核磁共振氢谱为4组峰，且面积比为6∶2∶2∶1的是________________________(写出其中一种的结构简式)。

(5)由苯及化合物C经如下步骤可合成N­异丙基苯胺：

N­异丙基苯胺

反应条件1所选用的试剂为________，反应条件2所选用的试剂为________。I的结构简式为________________________。

Answer 1

答案　(1)CCH3ClCH3CHCH3CH3＋NaOHCCH3CH3CCH3CH3＋NaCl＋H2O　消去反应

(2)乙苯　

 

解析　A(C6H13Cl)在NaOH的乙醇溶液中加热，发生消去反应生成B,1 mol B经信息①反应，生成2 mol C，而C不能发生银镜反应，所以C属于酮，C为，从而推知B为，A为。因D属于单取代芳烃，且相对分子质量为106，设该芳香烃为CxHy。则由12x＋y＝106，经讨论得x＝8，y＝10。所以芳香烃D为。由F(C8H11N)核磁共振氢谱中苯环上有两种化学环境的氢原子，所以F为，从而推出E为。

(1)A→B的反应为

 

 

还可连在—CH3或—CH2—CH3上，—CH3、—CH2—CH3也可连在—NH2上。因此符合条件的同分异构体共有19种。其中核磁共振氢谱为4组峰，且面积比为6∶2∶2∶1的是

(5)由信息⑤可推知合成N­异丙基苯胺的流程为