题目内容

香豆素是广泛存在于植物中的一类芳香族化合物,大多具有光敏性,有的还具有抗菌和消炎作用。它的核心结构是芳香内酯A,其分子式为C9H6O2。该芳香内酯A经下列步骤转变为水杨酸和乙二酸。

提示:①CH3CH==CHCH2CH3  CH3COOH+CH3CH2COOH

②R—CH==CH2R—CH2—CH2—Br

请完成下列问题:

(1)写出化合物C的结构简式____________________________________________________。

(2)化合物D有多种同分异构体,其中一类同分异构体是苯的二取代物,且水解后生成的产物之一能发生银镜反应。这类同分异构体共有_________种。

(3)在上述转化过程中,反应步骤BC的目的是_________。

(4)请设计合理方案从合成(用反应流程图表示 ,并注明反应条件)。

例:由乙醇合成聚乙烯的反应流程图可表示为:

(1)

(2)9

(3)保护酚羟基,使之不被氧化


解析:

(1)由提示①可知,反应产物中含—COOH的地方应为反应物中含有—CH==CH—结构的地方,由乙二酸和D的结构简式反推知C的结构简式为(2)由于D的同分异构体的水解产物可发生银镜反应,则其同分异构体必为甲酸酯的结构,苯的二取代物有:

共9种。(3)由A的分子式和C的结构简式可知B的分子结构中含有羟基,易被氧化剂氧化,则反应BC的目的应是保护羟基。(4)本题可采用逆推的方式来解决,即

,然后顺着写出反应流程即可。

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