题目内容

香豆素是广泛存在于植物中的一类芳香族化合物,大多具有光敏性,有的还具有抗菌和消炎作用。它的核心结构是芳香内酯A,其分子式为C9H6O2。该芳香内酯A经下列步骤转变为水杨酸和乙二酸。

请完成下列问题:

(1)写出化合物C的结构简式___________________。

(2)化合物D有多种同分异构体,其中一类同分异构体是苯的二取代物,且水解后生成的产物之一能发生银镜反应。这类同分异构体共有_______________种。

(3)在上述转化过程中,反应步骤B→C的目的是_______________。

(4)请设计合理方案从合成(用反应流程图表示 ,并注明反应条件)。

例:由乙醇合成聚乙烯的反应流程图可表示为:

______________________________________________________________________

 

解析:(1)A为芳香内酯,分子式为C9H6O2,可写出A的结构简式为从而可推出其水解后的B的结构简式为,再结合Equation.3及C的分子式不难推出C的结构简式为

(2)D的结构简式和对同分异构体的要求,所写同分异构体特点是苯环上要含两个取代基,且其水解产物之一要含有醛基,符合这些要求的应该有9种。

(3)因酚羟基易被高锰酸钾氧化,所以步骤B→C的目的是先将酚羟基变为“—OCH3”保护起来。

(4)本小题是要求由制备逆推得,然后再根据所学知识找出正确的合成路线及所采用的试剂。

(2)9

(3)保护酚羟基,使之不被氧化


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