题目内容
香豆素是广泛存在于植物中的一类芳香族化合物,大多具有光敏性,有的还具有抗菌和消炎作用。它的核心结构是芳香内酯A,其分子式为C9H6O2。该芳香内酯A经下列步骤转变为水杨酸和乙二酸。![]()
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请完成下列问题:
(1)写出化合物C的结构简式___________________。
(2)化合物D有多种同分异构体,其中一类同分异构体是苯的二取代物,且水解后生成的产物之一能发生银镜反应。这类同分异构体共有_______________种。
(3)在上述转化过程中,反应步骤B→C的目的是_______________。
(4)请设计合理方案从
合成
(用反应流程图表示 ,并注明反应条件)。
例:由乙醇合成聚乙烯的反应流程图可表示为:
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______________________________________________________________________
解析:(1)A为芳香内酯,分子式为C9H6O2,可写出A的结构简式为
从而可推出其水解后的B的结构简式为
,再结合
及C的分子式不难推出C的结构简式为
。
(2)D的结构简式和对同分异构体的要求,所写同分异构体特点是苯环上要含两个取代基,且其水解产物之一要含有醛基,符合这些要求的应该有9种。
(3)因酚羟基易被高锰酸钾氧化,所以步骤B→C的目的是先将酚羟基变为“—OCH3”保护起来。
(4)本小题是要求由
制备
逆推得![]()
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,然后再根据所学知识找出正确的合成路线及所采用的试剂。
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(2)9
(3)保护酚羟基,使之不被氧化
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