Question

4．化合物H是一种香料，存在于金橘中，可用如图路线合成：

已知：R-CH=CH₂$→_{（Ⅱ）H_{2}O_{2}/OH-}^{（Ⅰ）B_{2}H_{6}Ⅱ}$RCH₂CH₂OH（B₂H₆为乙硼烷）
回答下列问题：
（1）11.2L（标准状况）的烃A在氧气中充分燃烧可以生成88gCO₂和45gH₂O．A的分子式是C₄H₁₀；
（2）B和C均为一氯代烃，且B分子的核磁共振氢谱图中只有一个吸收峰，它们的名称（系统命名）分别为2-甲基-2-氯丙烷、2-甲基-1-氯丙烷；
（3）在催化剂存在下1molF与2molH₂反应，生成3-苯基-1-丙醇．F的结构简式是；
（4）反应①的反应类型是消去反应；反应②的反应类型是酯化反应或取代反应；
（5）反应②的化学方程式为．
（6）反应①的化学方程式为（CH₃）₃CCl+NaOH$→_{△}^{醇}$NaCl+CH₂=C（CH₃）₂．

Answer 1

分析 88gCO₂为2mol，45gH₂O为2.5mol，标况下11.2L烃A为0.5mol，所以烃A中含碳原子为4，H原子数为10，则A的学式为C₄H₁₀，C₄H₁₀存在正丁烷和异丁烷两种，但从框图上看，A与Cl₂光照发生一氯取代时有两种产物，且在NaOH醇溶液作用下发生消去反应的产物只有一种，则A只能是异丁烷，取代后的产物为2-甲基-1-氯丙烷和2-甲基-2-氯丙烷，故D为CH₂=C（CH₃）₂，B分子的核磁共振氢谱图中只有一个吸收峰，则B为2-甲基-2-氯丙烷，所以C为2-甲基-1-氯丙烷，D发生信息中的反应生成E为．F可以与Cu（OH）₂反应，故应为醛基，与H₂之间为1：2加成，则应含有碳碳双键，从生成的产物3-苯基-1-丙醇分析，F的结构简式为 ，F中醛基氧化为羧基生成G为，D与E发生酯化反应生成H为，据此进行解答．

解答 解：88gCO₂为2mol，45gH₂O为2.5mol，标况下11.2L烃A为0.5mol，所以烃A中含碳原子为4，H原子数为10，则A的学式为C₄H₁₀，C₄H₁₀存在正丁烷和异丁烷两种，但从框图上看，A与Cl₂光照发生一氯取代时有两种产物，且在NaOH醇溶液作用下发生消去反应的产物只有一种，则A只能是异丁烷，取代后的产物为2-甲基-1-氯丙烷和2-甲基-2-氯丙烷，故D为CH₂=C（CH₃）₂，B分子的核磁共振氢谱图中只有一个吸收峰，则B为2-甲基-2-氯丙烷，所以C为2-甲基-1-氯丙烷，D发生信息中的反应生成E为．F可以与Cu（OH）₂反应，故应为醛基，与H₂之间为1：2加成，则应含有碳碳双键，从生成的产物3-苯基-1-丙醇分析，F的结构简式为 ，F中醛基氧化为羧基生成G为，D与E发生酯化反应生成H为，
（1）根据分析可知，A的学式为C₄H₁₀，
故答案为：C₄H₁₀；
（2）根据上面的分析可知，B为2-甲基-2-氯丙烷，C为2-甲基-1-氯丙烷，
故答案为：2-甲基-2-氯丙烷；2-甲基-1-氯丙烷；
（3）F可以与Cu（OH）₂反应，故应为醛基，与H₂之间为1：2加成，则应含有碳碳双键．从生成的产物3-苯基-1-丙醇分析，F的结构简式为 ，
故答案为：；
（4）反应①为卤代烃在醇溶液中的消去反应；反应②为，该反应为酯化反应或取代反应，
故答案为：消去反应；酯化反应或取代反应；
（5）G为，E为，E与G在浓硫酸作用下可以发生酯化反应生成，反应方程式为：，
故答案为：；
（6）B为2-甲基-2-氯丙烷，在氢氧化钠的醇溶液中发生消去反应生成CH₂=C（CH₃）₂，该反应的化学方程式为：（CH₃）₃CCl+NaOH$→_{△}^{醇}$NaCl+CH₂=C（CH₃）₂，
故答案为：（CH₃）₃CCl+NaOH$→_{△}^{醇}$NaCl+CH₂=C（CH₃）₂．

点评 本题有机物的推断与合成，涉及分子式的判断、反应类型、化学方程式的书写以及同分异构体的判断等，注意把握推断题的关键点和题中重要信息，积累基础知识，以及知识的综合利用．