Question

[化学选修——5：有机化学基础]（15分）
立方烷（）具有高度的对称性．高致密性．高张力能及高稳定性等特点，因此合成立方烷及其衍生物成为化学界关注的热点。下面是立方烷衍生物I的一种合成路线：

回答下列问题：
C的结构简式为          ，E的结构简式为              。
③的反应类型为          ，⑤的反应类型为              
化合物A可由环戊烷经三步反应合成：

反应1的试剂与条件为            ；反应2的化学方程式为                  ；反应3可用的试剂为          。
在I的合成路线中，互为同分异构体的化合物是         （填化合物代号）。
I与碱石灰共热可转化为立方烷。立方烷的核磁共振氢谱中有       个峰。
立方烷经硝化可得到六硝基立方烷，其可能的结构有       种。

Answer 1

（1）      
（2）取代反应 消去反应
（3）Cl₂/光照 
 
O₂/Cu
（4）G和H
（5）1
（6）3

试题分析：（1）根据题给流程图知，与NBS在过氧化氢存在的条件下加热发生取代反应生成，在氢氧化钠乙醇溶液加热的条件下发生消去反应生成C，C与NBS在过氧化氢存在的条件下加热发生取代反应生成，可推得C的结构简式为；与溴的四氯化碳溶液发生加成反应生成E，E的结构简式为。（2）根据题给流程图知，③的反应类型为取代反应，⑤的反应类型为消去反应。（3）根据题给流程图知，环戊烷经反应1在光照条件下与氯气发生取代反应生成一氯环戊烷，一氯环戊烷在氢氧化钠溶液加热的条件下发生取代反应生成环戊醇，环戊醇在铜作催化剂的条件下发生氧化反应生成环戊酮。反应1的试剂与条件为Cl₂/光照；反应2的化学方程式为
反应3可用的试剂为O₂/Cu。（4）在I的合成路线中，互为同分异构体的化合物是G和H，二者的分子式均为C₉H₆O₂Br₂。（5）根据立方烷的结构知，立方烷的核磁共振氢谱中有1个峰。（6）根据立方烷的结构知，立方烷的分子式为C₈H₈，二硝基取代物有3种（取代同一棱上的两个氢，取代面对角线上的两个氢，取代体对角线上的两个氢），利用换元法知，六硝基立方烷的结构有3种。