Question

11．已知：通常羟基与烯键碳原子相连接时，易发生下列转化：
有下列所示的转化关系：
已知：B、G均能发生银镜反应，C能与浓溴水发生反应产生白色沉淀，C的核磁共振氢谱中只出现4组峰．E能使溴水褪色．请回答：

（1）结构简式：C；FHCOOCH=CH₂；
（2）写出③的反应类型消去反应；
（3）完成下列反应的化学方程式：反应③；  反应④HCOOCH=CH₂+H₂O$→_{△}^{浓硫酸}$HCOOH+CH₃CHO．
（4）写出符合下列条件的“A”的同分异构体：．
①能与碳酸氢钠溶液发生反应；  ②核磁共振氢谱中出现五组峰．

Answer 1

分析 F能发生加聚反应，说明含有碳碳双键，可发生水解，应含有酯基，且水解产物B、G均能发生银镜反应，说明水解生成HCOOH，由于羟基连接碳碳双键不稳定，转化为-CHO，则另一种物质为CH₃CHO，A能在酸性条件下水解，应为酯，水解产物B为HCOOH，则G为CH₃CHO，C能与浓溴水发生反应产生白色沉淀，说明C含有酚羟基，C的核磁共振氢谱中只出现4组峰，结构应对称，则A为，故C为，D为，E含有碳碳双键，能使溴水褪色，则E为，据此解答．

解答 解：F能发生加聚反应，说明含有碳碳双键，可发生水解，应含有酯基，且水解产物B、G均能发生银镜反应，说明水解生成HCOOH，由于羟基连接碳碳双键不稳定，转化为-CHO，则另一种物质为CH₃CHO，A能在酸性条件下水解，应为酯，水解产物B为HCOOH，则G为CH₃CHO，C能与浓溴水发生反应产生白色沉淀，说明C含有酚羟基，C的核磁共振氢谱中只出现4组峰，结构应对称，则A为，故C为，D为，E含有碳碳双键，能使溴水褪色，则E为，
（1）由以上分析可知，C为，F为HCOOCH=CH₂，
故答案为：；HCOOCH=CH₂；
（2）反应③的反应类型为：消去反应，
故答案为：消去反应；
（3）反应③的化学反应方程式为；反应④的化学反应方程式：HCOOCH=CH₂+H₂O$→_{△}^{浓硫酸}$HCOOH+CH₃CHO，
故答案为：；HCOOCH=CH₂+H₂O$→_{△}^{浓硫酸}$HCOOH+CH₃CHO；
（4）A（）的同分异构体，符合下列条件：①能与碳酸氢钠溶液发生反应，含有-COOH； ②含一个苯环，且核磁共振氢谱中出现五组峰，符合条件的同分异构体有：，
故答案为：．

点评 本题考查有机物的推断，综合考查学生分析能力和综合运用化学知识的能力，注意根据F和C进行推断，题目难度中等．