Question

（2010?潮州二模）A、B、C、D、E、F和G都是有机化合物，它们的关系如图所示：

（1）化合物C的分子式是C₇H₈O，C遇到FeCl₃溶液显紫色，C与溴水反应生成的一溴代物只有两种，则C的结构简式为

；
（2）D为一直链化合物，其相对分子质量比化合物C的小20，它能跟NaHCO₃反应放出CO₂，则D分子式为

C₄H₈O₂

，D具有的官能团是

羧基

；
（3）反应①的化学方程式是

；
（4）芳香化合物B是与A具有相同官能团的A的同分异构体，通过反应②化合物B能生成E和F，F可能的结构简式是

；
（5）E可能的结构简式是

．

Answer 1

分析：化合物C的分子式是C₇H₈O，C遇到FeCl₃溶液显紫色说明含有酚羟基，C与溴水反应生成的一溴代物只有两种，结合其分子式知C的结构简式为；
D为一直链化合物，其相对分子质量比化合物C的小20，所以D的相对分子质量为88，它能跟NaHCO₃反应放出CO₂，说明D中含有羧基，羧基的相对分子质量为45，则剩余部分的相对分子质量为43，为丙基，所以D的结构简式为CH₃CH₂CH₂COOH；
C和D发生酯化反应生成A，则A的结构简式为，D和F发生酯化反应生成G，芳香化合物B是与A具有相同官能团的A的同分异构体，通过反应②化合物B能生成E和F，结合G的分子式知，F可能的结构简式，E和F反应生成B，则E的结构简式可能为．

解答：解：化合物C的分子式是C₇H₈O，C遇到FeCl₃溶液显紫色说明含有酚羟基，C与溴水反应生成的一溴代物只有两种，结合其分子式知C的结构简式为；
D为一直链化合物，其相对分子质量比化合物C的小20，所以D的相对分子质量为88，它能跟NaHCO₃反应放出CO₂，说明D中含有羧基，羧基的相对分子质量为45，则剩余部分的相对分子质量为43，为丙基，所以D的结构简式为CH₃CH₂CH₂COOH；
C和D发生酯化反应生成A，则A的结构简式为，D和F发生酯化反应生成G，芳香化合物B是与A具有相同官能团的A的同分异构体，通过反应②化合物B能生成E和F，结合G的分子式知，F可能的结构简式，E和F反应生成B，则E的结构简式可能为．
（1）通过以上分析知，C的结构简式为：，故答案为：；
（2）D的结构简式为CH₃CH₂CH₂COOH，所以D的分子式为C₄H₈O₂，D中含有羧基，故答案为：C₄H₈O₂；羧基；
（3）A发生水解反应生成C和D，所以其水解方程式为：，
故答案为：；
（4）通过以上分析知，F的结构简式为，
故答案为：；

（5）E的结构简式可能为：，
故答案为：．

点评：本题考查有机物推断，根据题给信息、正推和逆推相结合的方法进行分析解答，同分异构体的推断是本题的难点，注意不仅有位置异构，还有官能团异构，为易错点．