Question

11．A和B两种物质的分子式都是C₇H₆O₂，它们都能跟氢氧化钠溶液发生反应，A能发生银镜反应而B不能，A还能与溴水反应，1molA与足量溴水反应时消耗2mol Br₂，B能与碳酸氢钠溶液反应放出CO₂．由A转化为B的过程可表示如图：

试回答下列问题：
（1）写出有机物的结构简式：C、D；
（2）写出化学反应方程式：
A与溴水的反应：
B与E在浓硫酸存在下的反应：C₆H₅COOH+NaHCO₃→C₆H₅COONa+H₂O+CO₂↑
（3）在A转化为B的过程中第④步反应若溴水足量，再进行第⑤步反应，则生成的产物中可能含有碳碳叁键，试写出其含有碳碳叁键的物质的结构简式（有几种写几种）．

Answer 1

分析 A和B两种物质的分子式都是C₇H₆O₂，它们都能跟氢氧化钠溶液发生反应，A能发生银镜反应而B不能，说明A中有醛基，A还能与溴水反应，1molA与足量溴水反应时消耗2mol Br₂，B能与碳酸氢钠溶液反应放出CO₂，说明B中有羧基，根据题中各物质转化关系，A与氢气发生加成反应得C，C在浓硫酸作用下加热发生消去反应得，根据的结构可推知C为，A为，与溴发生加成反应得D为，D在氢氧化钠醇溶液中发生消去反应得，在氢氧化钠醇溶液中发生消去反应得E为，E发生氧化反应得B为，据此答题．

解答 解：A和B两种物质的分子式都是C₇H₆O₂，它们都能跟氢氧化钠溶液发生反应，A能发生银镜反应而B不能，说明A中有醛基，A还能与溴水反应，1molA与足量溴水反应时消耗2mol Br₂，B能与碳酸氢钠溶液反应放出CO₂，说明B中有羧基，根据题中各物质转化关系，A与氢气发生加成反应得C，C在浓硫酸作用下加热发生消去反应得，根据的结构可推知C为，A为，与溴发生加成反应得D为，D在氢氧化钠醇溶液中发生消去反应得，在氢氧化钠醇溶液中发生消去反应得E为，E发生氧化反应得B为，
（1）根据上面的分析可知，C为，D为，
故答案为：；；
（2）A与溴水的反应的方程式为，B与E在浓硫酸存在下的反应的方程式为C₆H₅COOH+NaHCO₃→C₆H₅COONa+H₂O+CO₂↑，
故答案为：；C₆H₅COOH+NaHCO₃→C₆H₅COONa+H₂O+CO₂↑；
（3）在A转化为B的过程中第④步反应若溴水足量，得到产物应为，再进行第⑤步消去反应，则生成的产物中可能含有碳碳叁键，其含有碳碳叁键的物质的结构简式为，
故答案为：．

点评 本题考查有机物的推断，为高考常见题型，侧重于学生的分析能力和推断能力的考查，答题时注意把握题给信息，明确官能团的性质为解答该题的关键，难度中等．