Question

【题目】西他沙星是一种广谱喹诺酮类抗菌药，可用于治疗严重的感染性疾病。一种合成西他沙星中间体的合成路线如下图所示：

回答下列问题：

（1）的化学名称是__________。

（2）的结构简式为__________，生成的反应类型是__________。

（3）生成的化学方程式为_________________________________。

（4）X的同分异构体中，与X含有相同的官能团，且含苯环的有__________种（不考虑立体异构，除外）；其中，核磁共振氢谱峰面积比为3:2:2:2的物质结构简式为__________（写化学式）。

（5）写出为原料制备的合成路线：__________（其他试剂任选）。

Answer 1

【答案】1，2-二溴乙烷 取代反应 +Br2→+HBr 3

【解析】

A()与BrCH2CH2Br在①碳酸钠，②LiOH作用下反应生成B()，B在酸性条件下水解生成C，C为；由E的结构简式()和D→E的条件可知，D为，结合流程图中官能团的性质和变化分析解答。

(1) 的名称是1，2-二溴乙烷，故答案为：1，2-二溴乙烷；

(2)根据上述分析可知，C为。对比()、()的结构简式可知生成是形成肽键的过程，属于取代反应，故答案为：；取代反应；

(3)()生成()是D中甲基上的氢原子被溴原子取代的过程，反应的化学方程式为+Br2→+HBr，故答案为：+Br2→+HBr；

(4)X为，含氨基官能团，与甲基在苯环上的位置有邻、间、对3种；其中，核磁共振氬谱峰面积为3:2:2:2的物质为，故答案为：3；；

(5)由已知合成路线知与发生取代反应生成，然后在酸性条件下水解生成，该物质的羧基与反应生成目标物质，故合成路线为：，故答案为：。