Question

10．下面是某烃类化合物A的质谱图和核磁共振氢谱图：

质谱图的A⁺表示带一个正电荷分子离子；核磁共振氢谱显示有两个吸收峰且峰面积之比是1：3．又经过红外光谱分析表明A分子中有一个碳碳双键的红外吸收峰．回答下列问题：
（1）A的结构简式为CH₃CH=CHCH₃；
（2）A中的碳原子是否都处于同一平面？是（填“是”或者“不是”）；
（3）A是一种重要的化工原料，用来制取多种有机物．下图中，D₁与D₂、E₁与E₂分别互为同分异构体．

反应②的化学方程式为CH₃CHClCHClCH₃+2NaOH$→_{△}^{乙醇}$CH₂=CHCHCH₂+2NaCl+2H₂O；C的化学名称为1，3-丁二烯；E₂的结构简式是HOCH₂CH=CHCH₂OH；
⑥的反应类型是取代反应或水解反应．

Answer 1

分析 （1）下面是某烃类化合物A的质谱图和核磁共振氢谱图：质谱图的A⁺表示带一个正电荷分子离子，根据核质比知其相对分子质量是56，且为烃，C原子个数=$\frac{56}{12}$=4…8，所以其分子式为C₄H₈；核磁共振氢谱显示有两个吸收峰且峰面积之比是1：3，说明含有两种氢原子，且氢原子个数之比为1：3，又经过红外光谱分析表明A分子中有一个碳碳双键的红外吸收峰，则A结构简式为CH₃CH=CHCH₃；
（2）根据乙烯结构确定2-丁烯中C原子是否共面；
（3）D₁与D₂、E₁与E₂分别互为同分异构体，A和氯气反应生成B，B发生消去反应生成C，说明A发生加成反应生成B，B为CH₃CHClCHClCH₃，C能发生1，2加成和1，4加成，则C结构简式为CH₂=CHCH=CH₂，D₁结构简式为CH₂BrCHBrCH=CH₂，E₁结构简式为HOCH₂CH（OH）CH=CH₂；
D₂结构简式为BrCH₂CH=CHCH₂Br，E₂结构简式为HOCH₂CH=CHCH₂OH，
据此分析解答．

解答 解：（1）下面是某烃类化合物A的质谱图和核磁共振氢谱图：质谱图的A⁺表示带一个正电荷分子离子，根据核质比知其相对分子质量是56，且为烃，C原子个数=$\frac{56}{12}$=4…8，所以其分子式为C₄H₈；核磁共振氢谱显示有两个吸收峰且峰面积之比是1：3，说明含有两种氢原子，且氢原子个数之比为1：3，又经过红外光谱分析表明A分子中有一个碳碳双键的红外吸收峰，则A结构简式为CH₃CH=CHCH₃，故答案为：CH₃CH=CHCH₃；
（2）乙烯分子中所有原子共面，该结构相当于乙烯分子中的H原子被甲基取代，所以该分子中所有C原子共面，故答案为：是；
（3）D₁与D₂、E₁与E₂分别互为同分异构体，A和氯气反应生成B，B发生消去反应生成C，说明A发生加成反应生成B，B为CH₃CHClCHClCH₃，C能发生1，2加成和1，4加成，则C结构简式为CH₂=CHCH=CH₂，D₁结构简式为CH₂BrCHBrCH=CH₂，E₁结构简式为HOCH₂CH（OH）CH=CH₂；
D₂结构简式为BrCH₂CH=CHCH₂Br，E₂结构简式为HOCH₂CH=CHCH₂OH，
反应②的化学方程式为CH₃CHClCHClCH₃+2NaOH$→_{△}^{乙醇}$CH₂=CHCHCH₂+2NaCl+2H₂O，C的化学名称为1，3-二丁烯；E₂的结构简式是HOCH₂CH=CHCH₂OH；
⑥的反应类型是取代反应或水解反应，
故答案为：CH₃CHClCHClCH₃+2NaOH$→_{△}^{乙醇}$CH₂=CHCHCH₂+2NaCl+2H₂O；1，3-丁二烯；
HOCH₂CH=CHCH₂OH；取代反应或水解反应．

点评 本题考查有机物推断，为高频考点，侧重考查学生分析推断能力，正确判断A结构简式是解本题关键，注意结合题给信息进行推断，注意卤代烃发生消去反应和水解反应区别，题目难度不大．