Question

16．芳香烃A的分子式为C₇H₈，已知它存在如下转化关系，其中C是一种一元醇，D是A的对位一溴取代物，H和E，I和F分别互为同分异构体；

（1）化合物I的结构简式是．反应B→C的化学方程式是．
（2）C（C₇H₈O）的含有苯环的同分异构体还有4种．
（3）为验证E→F的反应类型与E→G不同，下列实验方法切实可行的是C．
A．向E→F反应后的混合液中加入硝酸酸化，再加入AgNO₃溶液得到淡黄色沉淀
B．向E→F反应后的混合液中加入溴水，发现溴水褪色
C．向E→F反应后的混合液中加入盐酸酸化后，滴入溴的CCl₄溶液，发现溶液褪色
D．E→F反应后的混合液中加入酸性KMnO₄溶液，混合液紫红色变浅．

Answer 1

分析 分子式为C₇H₈的芳香烃一定是甲苯，即A的结构简式是．在光照下，甲苯和单质溴发生甲基上的取代反应，结合H的分子式可知，发生一溴取代，所以B的结构简式是．卤代烃水解得到醇，故C是，B到H从分子式的变化来看，H比B多了6个氢原子，因此B和氢气加成生成了H，则H结构简式为，H到I少了1个氢原子和1个溴原子，因此发生的是消去反应，则I为．D是A的对位一取代物，则D的结构简式为：，H与E，则D与氢气发生加成反应生成E为，I与F分别互为同分异构体，则E发生消去反应生成F为，由G的分子式可知，E发生水解反应生成G，则G的结构简式为，以此解答该题．

解答 解：（1）由上述分析可知，化合物I的结构简式是，反应B→C的化学方程式是，
故答案为：；；
（2）C是，对应的同分异构体可为甲基苯酚，有邻、间、对3种，还可为醚（CH₃-O-C₆H₅），则含有4种同分异构体，故答案为：4；
（3）E→F是消去反应，E→G是水解反应，
A．消去反应、水解反应均有溴离子生成，故A错误；
B．因为混合液中含有氢氧化钠，因此加入溴水，溴水会和氢氧化钠反应颜色也会褪去，B错误；
C．反应后的混合液中加入盐酸酸化后，加入溴的CCl₄溶液，溶液褪色，说明消去反应生成碳碳双键，故C正确；
D．酸性高锰酸钾溶液也会氧化溴离子而褪色，故D错误，
故答案为：C．

点评 本题考查有机物推断，为高频考点，侧重考查学生的分析能力，判断A为甲苯，再充分根据有机物分子式进行推断，需要学生熟练掌握官能团的性质与转化，难度中等．