题目内容

【题目】化合物F是合成一种天然茋类化合物的重要中间体,其合成路线如下:

(1)E中含氧官能团的名称为________和________。

(2)B→C的反应类型为________。

(3)C→D反应中会有副产物X(分子式为C12H15O6Br)生成,X的结构简式为:________。反应D→E的方程式为______________。

(4)C的一种同分异构体同时满足下列条件,写出该同分异构体的结构简式:________。

①能与FeCl3溶液发生显色反应;

②碱性水解后酸化,含苯环的产物分子中不同化学环境的氢原子数目比为1∶1。

(5)已知:(R表示烃基,R'和R"表示烃基或氢),写出以和CH3CH2CH2OH为原料制备的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用,合成路线流程图示例见本题题干)。____________________

【答案】酯基 醚键 取代反应 +CH3I→+HI

【解析】

(1)根据题中E的结构简式可推知E中含氧官能团;

(2)根据题中信息可知可推知B→C的反应类型;

(3)根据路线图可知,C 转化为D,是C 中一个羟基中的氢,被-CH2OCH3取代,而C分子中含有两个羟基,推测另一个羟基也可以发生此反应,结合副产物X的分子式为C12H15O6Br,可推断出X的结构简式;根据流程可知,反应D→E的反应为取代反应,据此写出反应的方程式;

(4)该同分异构体可以与FeCl3溶液发生显色反应,则该同分异构体中含有酚羟基,又因为其碱性水解后酸化,含苯环的产物分子中不同化学环境的氢原子数目比为1∶1,据此可推断其结构简式;

(5)根据路线图和已知中提供的反应,结合和两种原料设计制备的路线。

(1)根据题中E的结构简式可知,E中含氧官能团为酯基、醚键;

故答案是:酯基、醚键;

(2)根据题中信息可知,有机物B的结构中-COCl变为有机物C中的-COOCH3,CH3O-取代了Cl,所以B→C的反应类型为取代反应;

故答案是:取代反应;

(3)根据路线图可知,C 转化为D,是C 中一个羟基中的氢,被-CH2OCH3取代,而C分子中含有两个羟基,推测另一个羟基也可以发生此反应,结合副产物X的分子式为C12H15O6Br,可推断出X的结构简式为;根据流程可知,D→E的反应为取代反应,反应的方程式为:+CH3I→+HI;

故答案是:;+CH3I→+HI;

(4)该同分异构体可以与FeCl3溶液发生显色反应,则该同分异构体中含有酚羟基,又因为其碱性水解后酸化,含苯环的产物分子中不同化学环境的氢原子数目比为1∶1,可推断其结构简式为;

故答案是:;

(5)根据路线图和已知中提供的反应,以和为原料制备的路线为:;

故答案是:。

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