题目内容

7．2016年12月11日第四届中国工业大奖的获奖项目之一为：合成抗癌新药--盐酸埃克替尼．它的关键中间体G的一种合成路线如图：

己知：①A分子中只有一种化学环境的氢；②TsCl为    ．
（1）A的结构简式为．
（2）G中的含氧官能团的名称有醚键和羧基； E的结构简式为．
（3）由A生成B的反应类型是加成反应，由E生成F的反应类型是取代反应．
（4）A在烃基铝催化下加聚而成的线型髙分子，该加聚反应的化学方程式为．
（5）W是D的同分异构体．W是三取代芳香族化合物，既能发生银镜反应和水解反应，又能与FeCl3溶液发生显色反应；1molW最多可与4molNaOH反应，W的同分异构体有6种；若W的核磁共振氢谱只有4组峰．则W的结构简式为：．
（6）参照上述合成路线，以（  ）和邻二苯酚为原料（其它试剂任选），设计制备  的合成路线．

分析 A分子不饱和度=$\frac{2×2+2-4}{2}$=1，A分子中只有一种化学环境的氢，则A结构简式为，B反应取代反应生成C，E发生取代反应生成F，根据F结构简式知，E结构简式为，C发生取代反应生成E，F发生还原反应生成G；
（6）发生反应，发生取代反应生成，发生取代反应生成．

解答 解：A分子不饱和度=$\frac{2×2+2-4}{2}$=1，A分子中只有一种化学环境的氢，则A结构简式为，B反应取代反应生成C，E发生取代反应生成F，根据F结构简式知，E结构简式为，C发生取代反应生成E，F发生还原反应生成G；
（1）通过以上分析知，A的结构简式为，故答案为：；
（2）G中的含氧官能团的名称有醚键和羧基； E的结构简式为，
故答案为：醚键和羧基；；
（3）由A生成B的反应类型是加成反应，由E生成F的反应类型是取代反应，
故答案为：加成反应；取代反应；
（4）A在烃基铝催化下加聚而成的线型髙分子，该加聚反应的化学方程式为，
故答案为：；
（5）W是D的同分异构体，W是三取代芳香族化合物，说明含有苯环，既能发生银镜反应和水解反应，又能与FeCl3溶液发生显色反应，说明含有酯基、醛基和酚羟基；1molW最多可与4molNaOH反应，则E为含有酚羟基、HCOO-，如果两个-OH处于邻位，有2种同分异构体，如果两个-OH处于间位，有3种同分异构体，如果两个-OH处于对位，有1种同分异构体，所以W的同分异构体有6种；若W的核磁共振氢谱只有4组峰．则W的结构简式为：，
故答案为：6；；
（6）发生反应，发生取代反应生成，发生取代反应生成，所以其合成路线为，
故答案为：．

点评 本题考查有机物推断和合成，为高频考点，侧重考查学生分析、判断及知识综合运用能力，明确官能团及其性质关系、物质之间的转化是解本题关键，注意题干中断键和成键方式，题目难度不大．

练习册系列答案
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17．NA代表阿伏加德罗常数，下列说法正确的是（　　）
A．2.3g钠由原子变成离子时，失去的电子数为0.2 NA
B．0.2 NA个硫酸分子与19.6g磷酸（H3PO4）含有相同的氧原子数
C．28g氮气所含的原子数为NA
D．NA个氧分子与NA个氢分子的质量比为8：1
18．下列物质性质的递变关系正确的有（　　）
①稳定性：HCl＞H2S＞PH3                 
②离子半径：O2-＞F-＞Na+＞Mg2+＞Al3+
③碱性：NaOH＞KOH＞Ca（OH）2＞Mg（OH）2
④最高化合价：Cl＞Si＞Al＞F
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A．①②④⑤B．①②④C．①②⑤D．①④⑤
15．FeS溶于盐酸，CuS不溶于盐酸而溶于硝酸，主要是因为（　　）
A．水解能力不同B．Ksp不同C．溶解的速度不同D．酸碱性不同
2．铁、铝、铜都是日常生活中常见的金属，它们的单质及其化合物在科学研究和工农业生产中具有广泛用途．请回答以下问题：
（1）超细铜粉可用作导电材料、催化剂等，其制备方法如下：
Cu（NH3）4SO4水溶液$→_{过滤}^{通入SO_{2}}$NH4CuSO3白色沉淀$→_{微热、过滤}^{足量10mol．L-1硫酸}$超细铜粉
①铜元素位于周期表ds区；Cu+的基态价电子排布图；NH4CuSO3中N、S、O三种元素的第一电离能由大到小的顺序为N＞O＞S（元素符号表示）．
②SO42-中心原子的杂化方式为sp3，SO32-的价层电子互斥模型为四面体形．
（2）请写出向Cu（NH3）4SO4水溶液中通入SO2时发生反应的离子方程式2Cu（NH3）42++3SO2+4H2O=2NH4CuSO3↓+6NH4++SO42-．
（3）某学生向CuSO4溶液中加入少量氨水生成蓝色沉淀，继续加入过量氨水沉淀溶解，得到深蓝色透明溶液，最后向该溶液中加入一定量乙醇，析出[Cu（NH3）4]SO4•H2O晶体．
①下列说法正确的是c．
a．因NH3和H2O都为极性分子，且它们还存在分子内氢键，所以氨气极易溶于水
b．NH3分子和H2O分子，分子空间构型不同，氨气分子的键角小于水分子的键角
c．Cu（NH3）4SO4所含有的化学键有离子键、极性共价键和配位键
d．Cu（NH3）4SO4组成元素中电负性最大的是氮元素
②请解释加入乙醇后析出晶体的原因一水合硫酸四氨合铜在乙醇中溶解度较小．
（4）如图所示为金属铜的一个晶胞，此晶胞立方体的边长为a pm，Cu的相对原子质量为64，金属铜的密度为ρ g/cm3，则晶胞中铜原子的配位数为12，用含有a、ρ的代数式表示的阿伏加德罗常数为：$\frac{2.56×1{0}^{32}}{ρ{a}^{3}}$ mol-1．
12．短周期主族元素X、Y、Z、W的原子序数依次增大，X、Y的原子序数之和等于Z的原子序数；Y、Z为同周期相邻元素，X、W、Y分别排列在三个连续的奇数族．下列说法正确的是（　　）
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B．最高价氧化物对应水化物的酸性：Y＜Z
C．工业上制备W单质的方法为热还原法
D．X分别与Y、Z形成的简单化合物所含化学键类型相同
19．化学与生活、科学、技术、环境密切相关，下列说法正确的是（　　）
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B．电能、地热能、生物质能均为一次能源
C．制作航天服的聚酯纤维和用于光缆通信的光导纤维都是新型无机非金属材料
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16．化学与生活、生产密切相关，下列有关说法正确的是（　　）
A．某同学的体检报告单显示其血液中葡萄糖含量为4.94mmol/L，mmol/L是物质的量的单位
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17．下列实验操作正确的是（　　）
A．可用长颈漏斗分离汽油和水的混合液
B．酒精灯使用不当引起少量酒精在桌上燃烧时，立即用湿布盖灭
C．给盛有液体的试管加热时，要不停地移动试管
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