题目内容

(12分)有机物A(C10H20O2)有兰花香味,可用作香皂、洗发香波的芳香赋予剂。已知:

①B分子中没有支链;②D能与碳酸氢钠溶液反应放出二氧化碳;③D、E互为具有相同官能团的同分异构体,E分子烃基上的氢若被Cl取代,其一氯代物只有一种; ④F可以使溴的四氯化碳溶液褪色。
(1)请写出A、D、F的结构简式 A:       ;D:       ;F:       。
(2)B可以发生的反应有    (填序号)。
①取代反应 ②消去反应 ③加聚反应 ④氧化反应
(3)D、F分子所含的官能团的名称依次是       、       。
(4)写出与D、E具有相同官能团的同分异构体的可能结构简式(任写一种):__________。

(1) ;   CH3CH2CH2CH2COOH;CH3CH2CH2CH===CH2
(2) ①②④   (3)羧基 ;碳碳双键;
(4)

解析

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(18分)吲哚昔酚 (idoxifene)可用于治疗骨质疏松症,它的合成路线如图。

(1)化合物A的分子式是             ,1molA最多能与        H2发生反应
(2)反应类型:B→C                ; D→E                      
(3)D中含氧官能团有:                                               (写名称)。
(4)化合物E能发生的反应类型是         (填入序号)

A.加成反应B.酯化反应C.水解反应D.加聚反应
(5)E→F中还有一种副产物G生成,G与F互为同分异构体,且含有三个六元环,G 结构简式为:                                                                 。
(6)满足下列四个条件的A的同分异构体数目有        种。
①苯的衍生物,且苯环上只有两个互为对位的取代基;②能发生银镜反应;③与FeCl3溶液作用不显色;④不与氢氧化钠水溶液反应
(7)2,2-二甲基戊酸[CH3CH2CH2C(CH3)2COOH]是有机合成中间体,请设计合理的方案以丙酮(CH3COCH3)为唯一有机原料合成2,2-二甲基戊酸(用合成路线流程图表示,注明反应条件)
提示:①合成过程中无机试剂任选;②丙酮分子间能发生上图合成路线中A→B的类似反应;
③合成路线流程图示例:CH3CH2OHCH2=CH2CH2Br-CH2Br
                                                                                          

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