Question

盐酸普鲁卡因是外科常用药，其化学名称为对氨基苯甲酸-β-二乙胺基乙酯盐酸盐，其结构式为

它的合成路线如下，请在方框内填入试剂、中间产物或反应条件。

Answer 1

解析：选点突破，全面估计，顺展逆推，验证逼近。产物是盐酸盐，苯环上含氨基。从“还原”二字得到的启示是苯环上的硝基变为氨基，逆推的结果是条件

(4)必为“Fe+HCl”，E应为，B为HO—CH₂—CH₂—N(C₂H₅)₂，D应为。对A的推断，从正向得到，但它与NH(C₂H₅)₂的加成产物不符合B的结构。由B逆推，具有唯一性的A的结构应为。对C的确定，必须弄清是先氧化，还是先硝化，从“分离”二字得到的提示是(1)应先硝化，因为硝化的产物硝基甲苯难溶于水，易分离(若先氧化，其产物则为，它易溶于水，难以分离)，条件为“浓H₂SO₄、浓HNO₃，△”。(3)的条件是“+H⁺”，C的结构应为。

（1）HNO₃　（3）KMnO₄　（4）Fe+HCl