Question

盐酸普鲁卡因是外科常用药，其化学名称为对－氨基苯甲酸－β－二乙胺基乙酯盐酸盐，其结构式为

它的合成路线如下，请完成方框内应填入试剂、中间产物或反应条件．

A：________，B：________，C：________，D：________，

(1)________，(3)________，(4)________．

Answer 1

答案：
解析：

答案：A． 　　B．HO－CH2－CH2－N(C2H5)2 　　C． 　　(1)浓H2SO4、浓HNO3 　　(3)KMnO4、H2SO4 　　(4)Fe＋HCl 　　D． 　　E． 　　解析：这类题的解题程序一般是：印象猜测→验证(具模糊性)(具意向性)(具验证性) 　　解题思路为：选点突破，全面估计，顺展逆推，验证逼近．产物是盐酸盐，苯环上含氨基．从“还原”二字得到的启示是苯环上的硝基变为氨基，逆推的结果是条件(4)必为“Fe＋HCl”，E应为，B为HO－CH2－CH2－N(C2H5)2，D应为．对A的推断，似宜从正向得到，但它与NH(C2H5)2的加成产物不符合B的结构．由B逆推，具有唯一性的A的结构应为(这就是创新能力)．对C的确定，必须弄清是先氧化，还是先硝化？从“分离”二字得到的提示是(1)应先硝化，因为硝化的产物硝基甲苯难溶于水，易分离(若先氧化，其产物则为，它易溶于水，难以分离)，条件为“浓H2SO4、浓HNO3，Δ”．(3)的条件是“MnO－4＋H+”，C的结构应为．