题目内容

【题目】类似于卤素X2与苯的同系物的反应,卤代烃亦可进行类似反应,如均三甲苯与氟乙烷的反应。它们的反应经历了中间体(Ⅰ)这一步,中间体(Ⅰ)为橙色固体,熔点-15℃,它是由负离子BF4-与一个六元环的正离子组成的,正离子中正电荷平均分配在除划*号碳原子以外的另五个成环的碳原子上,见图(Ⅰ)虚线。

(1)从反应类型看,反应A属于___,反应B属于___,全过程属于___。

(2)中间体(Ⅰ)中画*号的碳原子的立体构型与下列化合物中画*号碳原子接近的是(_____)

A.*CH≡CH B.CH3*CH2CH3 C. D.

(3)模仿上题,完成下列反应(不必写中间体,不考虑反应条件,但要求配平)。

①+→___

②(过量)+CHCl3 →___

③+ →+HBr___

【答案】加成 消去 取代 B +HCl +3HCl CH3CH2Br

【解析】

(1)中间体(Ⅰ)为橙色固体,熔点-15℃,它是由负离子BF4-与一个六元环的正离子组成的,正离子中正电荷平均分配在除划*号碳原子以外的另五个成环的碳原子上,所以从反应类型看,反应A属于加成反应;,相当于消掉了1个小分子HBF4,反应B属于消去反应,全过程,是乙基代替苯环上的1个H原子,所以属于取代反应。

(2)中间体(Ⅰ)中画*号的碳原子是单键碳,为四面体结构,与CH3*CH2CH3画*号碳原子接近,选B。

(3)①+反应是中的1个氢原子被代替,反应方程式是+→+HCl;

②(过量)+CHCl3 反应是CHCl3中的3个氯原子被3个苯环代替,反应方程式是(过量)+ CHCl3→+3HCl;

③根据取代反应的定义,+ CH3CH2Br→+HBr。

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