题目内容

【题目】高分子化合物G的一种合成路线如下:

已知:①+RCHO;

②D溶液显酸性

③浓硫酸能与酚类物质发生取代反应,在苯环上引入-SO2H

回答下列问题:

(1)E分子中的含氧官能团名称为__。

(2)下列关于化合物B的说法不正确的是__(填标号)。

①苯环上一氯代物有2种

②分子式为C8H10O2

③既能与FeCl3溶液发生显色反应又能与溴水发生加成反应

④1mol化合物B与足量金属钠反应生成标准状况下氢气22.4L

(3)A→B的反应类型是__,D→E的目的是__,A的化学名称为__。

(4)写出F→G的化学方程式__。

(5)某烃的含氧衍生物X符合下列条件的同分异构体有种__(不含立体异构)。

①氧原子数与B相同但相对分子质量比B少36

②能发生水解反应

其中核磁共振氢谱只有2组峰的是__(写结构简式)

(6)写出用苯酚、为原料(其他无机试剂任选)制备化合物的合成路线。__。

【答案】羟基、醚键 ③ 加成反应 保护酚羟基 乙醛 n+(n-1)H2O 9 HCOOC(CH3)3

【解析】

根据已知①信息,可判断A为乙醛;B为;B发生消去反应,生成C;C与水发生加成反应生成D,D为;D与CH3I发生取代反应生成E;E发生氧化反应,醇羟基被氧化为羧基,再与HI反应,醚基变为酚羟基和CH3I,即生成F;F含有羧基、酚羟基,G为高分子化合物,则F进行分子间脱水,发生缩聚反应生成G。

(1)根据E的结构简式,含有的官能团为醚基、醇羟基;

(2)分析可知,B的结构简式为,

①B的苯环只有对位上有取代基,故其苯环上的一氯代物有2种,①正确;

②分子式为C8H10O2,②正确;

③含有酚羟基能与FeCl3溶液发生显色反应,能与溴水发生取代反应,不能发生加成反应,③不正确;

④B中的酚羟基、醇羟基,均可与Na发生反应,则1mol化合物B与足量金属钠反应生成1mol氢气,即标准状况下22.4L,④正确;

答案为③;

(3)A为乙醛,生成B为加成反应;已知酚类物质易被氧化,而生成F需氧化醇羟基,则D→E的目的是保护酚羟基不被氧化;分析可知,A为乙醛;

(4)F进行分子间脱水,发生缩聚反应生成G,方程式为n+(n-1)H2O;

(5)B分子式为C8H10O2,①氧原子数与B相同但相对分子质量比B少36,则只能是少3个C,即分子式为C5H10O2;②能发生水解反应,含有酯基,同分异构体中HCOOC4H9,有4种;CH3COOC3H7,有2种;CH3CH2COOC2H5,有1种;C3H7COOCH3,有2种;合计9种;核磁共振氢谱只有2组峰,则为对称结构,即含有3个相同位置的甲基,结构简式为HCOOC(CH3)3;

(6)根据题干信息,先被氧化为醛基,即可生成,再发生消去反应即可,流程为。

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